2-乙酰氧基苯乙酮 | 2243-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氧基苯乙酮
• 中文别名: 乙醯氧乙醯苯；2-乙酸基苯乙酮；Α-乙醯氧苯乙酮；苯甲酰甲基醋酸盐；Α-乙酰氧基苯乙酮
• 英文名称: 2-acetoxyacetophenone
• 英文别名: 2-oxo-2-phenylethyl acetate；α-acetoxyacetophenone；phenacyl acetate
• CAS: 2243-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD00026205
• 分子量: 178.188
• InChiKey: BGAXCPSNMHVHJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  110-114°C 2mm
• 密度：
  1.1169
• 闪点：
  >110°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  - 避免接触氧化物。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN3077
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将容器密封，并存放在干燥、阴凉处。

制备方法与用途

制备方法

1. 由乙酸与苯乙酮反应。

合成制备方法

1. 由乙酸与苯乙酮反应。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Geotrichum sp。的抗-Prelog微生物还原芳基α-卤代甲基或α-羟甲基酮的方法。38

  摘要：

  芳基α-卤代甲基酮的还原图5a-d以及图7a-H和α羟基酮10A-B由白地霉属。报道了38种主要提供抗-Prelog醇的化合物，并讨论了还原产物的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00796-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 乙醚 作用下， 生成 2-乙酰氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bradley; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1316

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 、 水 、 sodium hydroxide 、 2-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 2-乙酰氧基苯乙酮 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-乙酰氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Phenacyl ester photosensitizers for radiation-curable coatings

  摘要：

  提供了一种紫外线辐射可固化组合物，其包括聚乙烯基不饱和化合物和有效光敏化量的(a)苯乙酰酯和(b)三级脂肪胺。

  公开号：

  US04054719A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101569A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此定义。
• Efficient Aliphatic C−H Bond Oxidation Catalyzed by Manganese Complexes with Hydrogen Peroxide
  作者：Wenfang Wang、Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Wei Sun

  DOI：10.1002/asia.201800068

  日期：2018.9.4

  applied successfully in benzylic C−H oxidation, giving the corresponding ketones with very good selectivities. In addition, tertiary C−H bond oxidation of complex molecules by the manganese complex showed potential utility for assembling alcohols with good selectivity in late‐stage chemical synthesis.

  开发了含有苯并咪唑环和富电子吡啶环的四齿氮配体，所得锰配合物在简单烷烃的CH氧化中表现出良好的活性。特别地，通过使用环境友好的H 2 O 2作为末端氧化剂，环状脂肪族烷烃以非常高的收率（高达89％）转化为酮。该方案也成功地用于苄基CH氧化中，从而使相应的酮具有很好的选择性。此外，锰络合物对复杂分子的CH-H键氧化显示出在后期化学合成中以良好的选择性组装醇的潜在效用。
• Diazaphosphinyl radical-catalyzed deoxygenation of α-carboxy ketones: a new protocol for chemo-selective C–O bond scission <i>via</i> mechanism regulation
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/d0sc03220d

  日期：——

  diazaphosphinane based on a mechanism switch strategy. This new reaction features high efficiency, low cost and good group-tolerance, and is also amenable to catalytic deprotection of desyl-protected carboxylic acids and amino acids. Mechanistic studies indicated an electron-transfer-initiated radical process, underlining two crucial steps: (1) the initiator azodiisobutyronitrile switches originally hydridic

  C–O键断裂通常是有机化合物失功能以及天然聚合物降解的关键过程。但是，在不含金属的温和条件下，对于不同类型的C-O键很少发生区域选择性的反应。在这里，我们报告了在二氮杂膦烷的催化下，基于机理转换策略，通过市售的频哪醇硼烷在α-羧基酮中的α-C-O键的化学选择性裂解。该新反应具有高效，低成本和良好的基团耐受性的特点，并且还适合于由去烷基保护的羧酸和氨基酸的催化脱保护。机理研究表明了电子转移引发的自由基过程，强调了两个关键步骤：（1）引发剂偶氮二异丁腈将原来的氢还原反应转变为动力学上更易达到的电子还原反应；（2）催化磷物质将弱还原频哪醇硼烷上转换为强还原二氮杂膦烷。
• Electrocatalytic Dehydrogenative Esterification of Aliphatic Carboxylic Acids: Access to Bioactive Lactones
  作者：Sheng Zhang、Fei Lian、Mengyu Xue、Tengteng Qin、Lijun Li、Xu Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03333

  日期：2017.12.15

  A scalable and efficient electrocatalytic dehydrogenative esterification is reported. With an indirect electrolysis strategy, both intra- and intermolecular-type reactions were amenable to this practical method. With n-Bu4NI as the catalyst, undesired decarboxylation and Baeyer–Villiger oxidation were suppressed. More importantly, this novel method provided reliable and direct access to the natural

  据报道可扩展且有效的电催化脱氢酯化。通过间接电解策略，分子内和分子间反应都适合该实用方法。使用n -Bu 4 NI作为催化剂，可以抑制不希望的脱羧和Baeyer-Villiger氧化。更重要的是，这种新颖的方法可提供以克为单位的对天然产物胞嘧啶酮A的可靠，直接的获取。

表征谱图