3-(2'-O-acetylphenyl)-2-propenal | 33538-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(2'-O-acetylphenyl)-2-propenal
• 英文别名: 2-Acetoxycinnamaldehyde；[2-(3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 33538-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JOWKJFRQPYWIMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.460 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-O-acetylphenyl)-2-propenal 在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 C₂₀H₁₈O₅
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化串联反应对映选择性合成色氨酸。

  摘要：

  已开发出在温和条件下对1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛与内酯融合的苯并二氢吡喃酮衍生物的对映选择性方法，包括逐步进行有机催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化氧化反应。在存在手性胺有机催化剂和其他水杨酸的情况下，可耐受多种1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛，从而提供了一系列内酯稠合的三环色酮三个高产量的连续立体中心，具有良好到极好的选择性（90-> 99％ee，> 19：1 dr）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001031
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基肉桂酸 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2'-O-acetylphenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of cinnamaldehydes as angiogenesis inhibitors

  摘要：

  A series of 2-hydroxycinnamaldehyde derivatives was synthesized for examing a structure-activity relationship for inhibition of angiogenesis. The anti-angiogenic effects of 2'-substituted cinnamaldehdes and related analogs were determined in a chick embryo chorioallantoic membrane assay system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10008-7

文献信息

• Substituted Aralkyl Aldehydes: Preparation and Antitumor Evaluation
  作者：John H. Billman、John A. Tonnis

  DOI：10.1002/jps.2600600815

  日期：1971.8

  hydrocinnamaldehydes, and cinnamaldehydes—was prepared and tested for antitumor activity. The substituted phenylacetaldehydes were prepared from the corresponding benzaldehydes via the Darzen glycidic ester synthesis, followed by hydrolysis and decarboxylation. The dihydrocinnamaldehydes were prepared by the lead tetraacetate oxidation of the corresponding alcohols. The cinnamaldehydes were prepared

  摘要制备了一系列取代的芳烷基醛，包括取代的苯乙醛，氢肉桂醛和肉桂醛，并测试了其抗肿瘤活性。由相应的苯甲醛经Darzen缩水甘油酯合成，然后水解和脱羧，制备取代的苯基乙醛。通过相应的醇的四乙酸铅氧化制备二氢肉桂醛。肉桂醛是由取代的苯甲醛与乙基乙烯基醚反应制得的。还筛选了芳烷基醛制备中的所有中间体的抗肿瘤活性。
• Assembly of fluorinated chromanones <i>via</i> enantioselective tandem reaction
  作者：Mengxue Lu、Zongli Xiong、Yuqiao Zhou、Xin Wang、Xiaoyi Li、Jingxiang Duan、Weijun Yao、Yi Xia、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d1cc01187a

  日期：——

  chromanones with multiple vicinal stereogenic centers has been realized for the first time, through the tandem reaction between 2-fluorinated 1-(2-hydroxyaryl)-1,3-diketones and α,β-unsaturated aldehydes. In the presence of chiral amine, the organo-tandem reaction including catalytic Michael addition/cycloketalization/hemiacetalization and acylation sequence provided a wide range of fluorinated tricyclic

  通过2-氟化的1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮与α，β-不饱和醛类的串联反应，首次实现了具有多个邻位立体中心的氟化三环苯并二氢吡喃酮的对映选择性合成。在手性胺的存在下，包括催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化和酰化序列在内的有机串联反应提供了范围广泛的氟化三环苯并二氢呋喃酮，具有优异的结果（> 30实例，高达> 99％ee和> 19：1博士）。还为该串联反应提供了合理的催化循环和过渡态，以使观察到的不对称诱导感合理化。
• Metelitsa, A. V.; Lyashik, O. T.; Volbushko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1302 - 1310
  作者：Metelitsa, A. V.、Lyashik, O. T.、Volbushko, N. V.、Andreeva, I. M.、Knyazhanskii, M. I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of cinnamaldehydes as angiogenesis inhibitors
  作者：Byoung-Mog Kwon、Seung-Ho Lee、Young-Kwon Cho、Song-Hae Bok、Seung-Ho So、Mi-Ran Youn、Soo-Ik Chang

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10008-7

  日期：1997.10

  A series of 2-hydroxycinnamaldehyde derivatives was synthesized for examing a structure-activity relationship for inhibition of angiogenesis. The anti-angiogenic effects of 2'-substituted cinnamaldehdes and related analogs were determined in a chick embryo chorioallantoic membrane assay system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Enantioselective Synthesis of Chromanones through Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Mengxue Lu、Xin Wang、Zongli Xiong、Jingxiang Duan、Wen Ren、Weijun Yao、Yi Xia、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001031

  日期：2020.12.8

  An enantioselective approach to lactone‐fused chromanone derivatives from 1‐(2‐hydroxyaryl)‐1,3‐diketones and α,β‐unsaturated aldehydes under mild conditions has been developed, which included organocatalytic stepwise Michael addition/ cycloketalization/hemiacetalization and followed by oxidation reaction. In the presence of chiral amine organocatalyst and an additional salicylic acid, a wide range

  已开发出在温和条件下对1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛与内酯融合的苯并二氢吡喃酮衍生物的对映选择性方法，包括逐步进行有机催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化氧化反应。在存在手性胺有机催化剂和其他水杨酸的情况下，可耐受多种1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛，从而提供了一系列内酯稠合的三环色酮三个高产量的连续立体中心，具有良好到极好的选择性（90-> 99％ee，> 19：1 dr）。