(2R,3R,6S,7Z)-2-acetoxy-3-hydroxy-7,10-bisaboladiene | 214333-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,6S,7Z)-2-acetoxy-3-hydroxy-7,10-bisaboladiene
• 英文别名: [(1R,2R,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]cyclohexyl] acetate
• CAS: 214333-58-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: NBDUYNNOUABUSW-GSUVQZCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S,7Z)-2-acetoxy-3-hydroxy-7,10-bisaboladiene 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基-4-(1,5-二甲基-1,4-己二烯基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (2S,3R,6S,7Z)- and (2R,3S,6S,7Z)-2,3-epoxy-7,10-bisaboladiene, the sex pheromones of the southern green stink bug (Nezara viridula)

  摘要：

  ((2S,3R,6S,7Z)-2,3-环氧-7,10-倍半三烯), 即绿텔螀(美國綠螀, Nezara viridula L.)的性信息素成分, 已從(S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸在四步反應中被具有立體選擇性地合成(總產率19%)。該环氧倍半三烯在三個步驟中被進一步轉化為其(2R,3S,6S,7Z)-異構體(產率64%), 另一個綠螀的性信息素成分, 通過翻轉環氧基團的立體化配置。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有權利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00696-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-6-bromo-1-methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 正丁基锂 、 四碘化二磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,6S,7Z)-2-acetoxy-3-hydroxy-7,10-bisaboladiene
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (2S,3R,6S,7Z)- and (2R,3S,6S,7Z)-2,3-epoxy-7,10-bisaboladiene, the sex pheromones of the southern green stink bug (Nezara viridula)

  摘要：

  ((2S,3R,6S,7Z)-2,3-环氧-7,10-倍半三烯), 即绿텔螀(美國綠螀, Nezara viridula L.)的性信息素成分, 已從(S)-4-甲基-3-环己烯-1-羧酸在四步反應中被具有立體選擇性地合成(總產率19%)。該环氧倍半三烯在三個步驟中被進一步轉化為其(2R,3S,6S,7Z)-異構體(產率64%), 另一個綠螀的性信息素成分, 通過翻轉環氧基團的立體化配置。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有權利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00696-6