ethyl (2R,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxybutanoate | 422321-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate
• CAS: 422321-75-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: AGYFQKMMQBBSOE-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxybutanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-O-isopropylidenedioxy-1-p-toluenesulfonyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation and regioselective C-3 indole coupling routes to the anticoccidial antibiotic (+)-diolmycin A2

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2 starting from 4-hydroxybenzaldehyde and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and CH3NO2 solvent assisted regioselective C-3 coupling of indole as the key steps is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01219-4
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation and regioselective C-3 indole coupling routes to the anticoccidial antibiotic (+)-diolmycin A2

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2 starting from 4-hydroxybenzaldehyde and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and CH3NO2 solvent assisted regioselective C-3 coupling of indole as the key steps is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01219-4

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation and regioselective C-3 indole coupling routes to the anticoccidial antibiotic (+)-diolmycin A2
  作者：Rodney A Fernandes、Mandar S Bodas、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01219-4

  日期：2002.2

  A highly enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2 starting from 4-hydroxybenzaldehyde and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and CH3NO2 solvent assisted regioselective C-3 coupling of indole as the key steps is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.