5-bromo-4-chloroindoxylic acid allyl ester | 1447125-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-chloroindoxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 5-bromo-4-chloro-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1447125-28-1
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO₃
• 分子量: 330.565
• InChiKey: MMGKOGSLMYEMNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloroindoxylic acid allyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-溴-4-氯-3-吲哚半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴-3-氯-2-甲基苯基)乙酰胺 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 一水合硫酸镁 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 5-bromo-4-chloroindoxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a

文献信息

• Novel Efficient Routes to Indoxyl Glycosides for Monitoring Glycosidase Activities
  作者：Stephan Böttcher、Markus Hederos、Elise Champion、Gyula Dékány、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/ol401710a

  日期：2013.7.19

  A new efficient synthesis for broad access to indoxyl glycosides was developed. Indoxylic acid allyl ester linked to a sugar structure served as the key intermediate in this route. Selective ester cleavage and mild decarboxylation led to the corresponding indoxyl glycosides in good yields. This synthesis was applied for preparation of indoxyl glycosides of fucose, sialic acid, and 6′-sialyl lactose

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。
• Facile preparation of indoxyl- and nitrophenyl glycosides of lactosamine and isolactosamine
  作者：Stephan Böttcher、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/c3ra47128d

  日期：——

  The synthesis of the novel indoxyl glycosides of N-acetyl-lactosamine (X-LacNAc) and N-acetyl-isolactosamine (X-LNB) is reported employing glycosyl chlorides in a facile phase transfer glycosylation, followed by mild decarboxylation and finally deacetylation. Correspondingly the ortho-nitrophenol and para-nitrophenol glycosides of LacNAc and LNB could be obtained.

  报告采用糖基氯化物进行简便的相转移糖基化，然后进行温和的脱羧，最后脱乙酰基，合成了新型的 N-乙酰基-乳糖胺（X-LacNAc）和 N-乙酰基-异乳糖胺（X-LNB）的吲哚苷。相应地，可以得到 LacNAc 和 LNB 的正硝基苯酚和对硝基苯酚糖苷。
• Indoxylic Acid Esters as Convenient Intermediates Towards Indoxyl Glycosides
  作者：Stephan Böttcher、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201301198

  日期：2014.1

  Indoxylic acid methyl and allyl esters with varied halide-substitution patterns were obtained in excellent yields using a scalable route. Phase-transfer glycosylation of these key intermediates was carried out with various glycosyl halides. Subsequent mild silver-mediated decarboxylation followed by Zemplen deacetylation led to indoxyl glycosides in good overall yields. Indoxyl glycosides are well-established

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。