n-pentadecyl 1α,2β,3β-trihydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: n-pentadecyl 1α,2β,3β-trihydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oate
• 英文别名: pentadecyl (2S,4aS,6aS,6aS,6bR,8aS,10R,11R,12R,12aS,14bR)-10,11,12-trihydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• 化学式: C₄₅H₇₆O₆
• 分子量: 713.095
• InChiKey: LCCWFFKCUNOMFA-DOVILGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,11-dioxo-18β-oleanane-12-ene-30-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 苯基氯化硒 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.58h， 生成 n-pentadecyl 1α,2β,3β-trihydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  具有三羟基化A环的18β-甘草次酸衍生物是有效的革兰氏阳性抗菌剂

  摘要：

  通过在C-20处引入三羟基化的A环和酯部分以化学方式修饰齐墩果烷型三萜18β-甘草次酸（1），以增强其抗菌活性。化合物22，23，25，28，29，31，和32显示出更有效的抑制活性对链霉菌疥比阳性对照，链霉素。此外，最有效的化合物29对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的抑制活性大于阳性对照。活性衍生物的抗菌作用方式包括调节与肽聚糖相关的基因的表达，呼吸代谢和细菌中发现的固有毒力因子，这是通过定量实时逆转录酶PCR分析确定的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00641