p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1225180-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1225180-91-5
• 化学式: C₃₇H₃₈O₆S
• 分子量: 610.771
• InChiKey: CNMQZUUEADTKFR-COTSBLAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-dibenzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidede
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• Joined use of oxazolidinone and desymmetric amino protection: a new strategy for protection of glucosamine
  作者：Shih-Che Lin、Chin-Sheng Chao、Chiu-Ching Chang、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.021

  日期：2010.4

  Joined use of N-benzyl oxazolidinone and N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl (N-BnCbz) desymmetric amino-protecting function is reported. The new synthetic approach enables the facile preparation of type I and type 2 LacNAc disaccharides in satisfactory yields. One-pot deprotection of N-BnCbz and O-benzyl ether is achieved by hydrogenolysis under mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.