4-methyl-N-(3-(o-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1298087-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(o-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1298087-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: LPBJVPQONYYNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(o-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) sulfate pentahydrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-methylbenzoyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜和N-碘代琥珀酰亚胺促进Yne系结亚酰胺的5- exo-dig氧化环化：获得吡咯烷酮和螺吡咯烷酮

  摘要：

  证明了空前的无金属二甲基亚砜（DMSO）和N-碘代琥珀酰亚胺介导的原位生成内含烯醇的内酰胺的烯醇当量的区域选择性5-外切-氧化氧化环化反应。该反应使得容易获得官能化的吡咯烷酮骨架。具有3-邻-联芳基基团的吡咯烷酮成功地经历了具有α，β-不饱和烯烃的分子内亲电环化，提供了螺-吡咯烷酮基团。的单釜顺序5-外切挖的炔系留ynamides的环化，接着是吡咯烷酮的电环化，呈现。阐明了DMSO在转化中的作用，并提出了一条试探性的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01149
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-methyl-N-(3-(o-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [Au]-催化炔丙基束缚烯酰胺的环化：依赖底物获得四取代吡咯、氨基酚和二氢吡啶

  摘要：

  [Au] 催化且底物依赖性的带有炔丙基侧基的磺酰烯酰胺的分子内环化得到四取代的吡咯、邻氨基苯酚或 1,6-二氢吡啶甲醛。当炔烃位于末端时，会形成吡咯和氨基酚，而当存在内部炔时，会形成二氢吡啶。具有 2-噻吩基和 3-噻吩基的内部炔底物可产生不同类型的二氢吡啶。如此获得的二氢吡啶在二甲苯中加热时可以容易地转化为烟醛并伴随磺酰基迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02976

文献信息

• Rh^I-Catalyzed Cycloisomerization of Vinyl Bicyclopropyl Compounds to Azabicyclo[3.2.2]nona-2,8-dienes
  作者：Sun Young Kim、Youn K. Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.200902284

  日期：2010.5.10

  Nitrogen‐containing heterobicycles are an important structural motif ubiquitous in natural alkaloids. We found that azabicyclo[3.2.2]nona‐2,8‐dienes can be synthesized from vinyl bicyclopropropyl derivatives in the presence of a RhI catalyst (see scheme). Syntheses of such compounds and an investigation into the reaction mechanism through DFT calculations are presented.

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。
• Gold(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-Dig Hydrative Cyclization of an Alkyne-Tethered Ynamide: Access to 1,6-Dihydropyridin-2(3<i>H</i>)ones
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201301599

  日期：2013.7.15

  Hydrate your chemistry! Hydrative cyclization of 5‐yne‐ynamides in the presence of Echavarren's catalyst and p‐toluenesulphonic acid (PTSA)⋅H2O at room temperature affords an array of 1,6‐dihydropyridin‐2(3H)one derivatives. Isomerization, epoxidation, and hydrogenation of the double bond and insertion of an extended π‐conjugate system into the pyridinone skeleton have been successfully accomplished

  补充您的化学物质！在Echavarren的催化剂和存在5炔ynamides Hydrative环化p甲苯磺酸（PTSA）⋅ ħ 2在室温下，得到的ø的-1,6-二氢-2（3阵列ħ）酮衍生物。已成功完成双键的异构化，环氧化和加氢反应，以及将扩展的π共轭体系插入吡啶酮骨架中（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。
• Umpolung Reactivity of Ynamides: An Unconventional [1,3]‐Sulfonyl and [1,5]‐Sulfinyl Migration Cascade
  作者：B. Prabagar、Rajendra K. Mallick、Rangu Prasad、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201813143

  日期：2019.2.18

  developed in the presence of XPhosgold catalyst. This reaction is the first example of a general [1,3]‐sulfonyl migration from the nitrogen center to the β‐carbon atom of ynamides, followed by umpolung 5‐endo‐dig cyclization of the ynamide α‐carbon atom to the gold‐activated alkyne, and final deaurative [1,5]‐sulfinylation. This process allows the synthesis of peripherally decorated unconventional 4‐sulfinylated

  在XPhosgold催化剂的存在下，开发了炔烃系链的酰胺的区域选择性磺酰基/亚磺酰基迁移环异构化级联反应。该反应是一般的[1,3]-磺酰基从氮中心迁移到乙酰胺的β-碳原子的第一个例子，随后是将甲酰胺α-碳原子的5-内酰胺环缩合到金-的环戊酰胺的第一个例子。活化的炔烃，并最终脱氧[1,5]-亚磺酰化。这个过程可以从N-炔丙基-链状的酰胺中合成范围很广的非传统的4-亚磺酰化吡咯。相比之下，N-高炔丙基拴系的酰胺发生分子内四氢脱氢Diels-Alder反应，生成2,3-二氢-苯并[ f]吲哚衍生物。通过控制实验和密度泛函理论研究来研究反应途径。
• Gold‐Catalyzed Annulations of <i>N</i> ‐Propargyl Ynamides with Anthranils with Two Distinct Chemoselectivities
  作者：Yu‐Chen Hsu、Shu‐An Hsieh、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201806083

  日期：2019.4.5

  Gold‐catalyzed annulation of N‐propargyl ynamides with anthranils can proceed by two distinct mechanisms. In the case of a terminal N‐propargyl ynamide, its resulting α‐imino gold carbene reacts with a tethered alkyne to generate a vinyl cation to enable hydrolysis, which ultimately yields a pyrrolo[2,3‐b]quinoline derivative after treatment with p‐toluenesulfonic acid. For an internal alkyne, its

  金催化的N-炔丙基乙酰胺与蒽的环化反应可以通过两种不同的机理进行。在末端N-炔丙基炔基酰胺的情况下，其生成的α-亚氨基金卡宾与链状炔反应生成乙烯基阳离子以实现水解，经p处理后最终生成吡咯并[2,3- b ]喹啉衍生物甲苯磺酸。对于内部炔烃，其α-亚氨基金卡宾通过乙烯基阳离子或烯基金卡宾与链状炔反应。两种途径最终都会导致生成4-酮-2-氨基吡咯衍生物。我们的机理分析表明，对于末端乙酰胺，水是比蒽乙更好的亲核试剂，而水和蒽甲对内部乙酰胺具有同等的反应性。
• Palladium-catalyzed oxidative 6-exo-trig cyclization of 1,6-enynes: facile synthesis of bicyclo[4.1.0]heptan-5-ones
  作者：Bang Liu、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Yang Li、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc04300j

  日期：——

  We here describe a new palladium-catalyzed oxidative 6-exo-trig cyclization of 1,6-enynes at room temperature using tBuONO as oxidant for the synthesis of 3-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ones. This cascade strategy achieves hydration, cyclization and...

  我们在这里描述了使用tBuONO作为氧化剂合成3-双环[4.1.0]庚5-酮的新的钯催化的1,6-烯炔在室温下的氧化6-exo-trig环化反应。这种级联策略可实现水合，环化和...