N-芴甲氧羰基-4-叔丁基-L-苯丙氨酸 | 213383-02-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-4-叔丁基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-4-叔丁基-l-苯丙氨酸；Fmoc-4-叔丁基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-phenylalanine
• 英文别名: Fmoc-L-(4-^tBu)Phe-OH；Fmoc-Phe(4-tBu)-OH；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)propanoic acid；(2S)-3-(4-tert-butylphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 213383-02-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: OKEORFXNCSRZFL-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 、 N-芴甲氧羰基-4-叔丁基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以340 mg的产率得到tri-tert-butyl (5S,12S,16S)-5-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,6,14-trioxo-2-oxa-4,7,13,15-tetraazaoctadecane-12,16,18-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER
  [FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE

  摘要：

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2021013978A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 N-芴甲氧羰基-4-叔丁基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 4-t-Butyl-L-phenylalanine

  摘要：

  A convenient preparation of 4-t-butyl-L-phenylalanine and N-Fmoc-4-t-butyl-L-phenylalanine are described.

  DOI：

  10.1080/00397919808004880

文献信息

• Structural and mechanistic insights into the inhibition of amyloid-β aggregation by Aβ39-42 fragment derived synthetic peptides
  作者：Akshay Kapadia、Krishna K. Sharma、Indresh Kumar Maurya、Varinder Singh、Madhu Khullar、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113126

  日期：2021.2

  permeability and offered proteolytic stability to the synthetic peptides. Several peptides exhibited promising protection against Aβ aggregation-mediated-neurotoxicity in PC-12 cells at doses ranged between 10 μM and 0.1 μM, further confirmed by the thioflavin-T fluorescence assay. CD study illustrate that these peptides restrict the β-sheet formation, and the non-appearance of Aβ42 fibrillar structures in

  淀粉样-β（Aβ）聚集的抑制是治疗阿尔茨海默氏病（AD）的有前途的方法。合成了基于亲本Aβ肽的Aβ39-42 C末端片段的38个四肽。使用非天然氨基酸的顺序替换/修饰赋予了支架多样性，增强的活性，增强的血脑屏障通透性并为合成肽提供了蛋白水解稳定性。硫黄素-T荧光测定进一步证实了几种肽在PC-12细胞中对Aβ聚集介导的神经毒性具有有希望的保护作用，剂量范围为10μM至0.1μM。CD研究表明，这些肽限制了β-折叠的形成以及Aβ42的不出现电镜中的原纤维结构证实了对Aβ42聚集的抑制。HRMS和ANS荧光光谱分析提供了更多的机理见解。两种选择的前导肽5和16表现出增强的血脑渗透性以及对血清和蛋白水解酶的稳定性。通过计算研究了在Aβ的单体和原纤维单元上的配体-Aβ相互作用的结构见解。前导肽的潜在抑制潜力和短序列为AD的肽衍生疗法的发展提供了新途径。
• Nanomolar Binding of Peptides Containing Noncanonical Amino Acids by a Synthetic Receptor
  作者：Leigh A. Logsdon、Christopher L. Schardon、Vijayakumar Ramalingam、Sharon K. Kwee、Adam R. Urbach

  DOI：10.1021/ja207825y

  日期：2011.10.26

  Q7 with an equilibrium dissociation constant (K(d)) value of 0.95 nM in neutral phosphate buffer. Structure-activity studies revealed that three functional groups work in a positively cooperative manner to achieve this extraordinary stability (1) the N-terminal ammonium group, (2) the side chain ammonium group, and (3) the peptide backbone. Addition of the aminomethyl group to Phe substantially improved

  本文描述了合成受体葫芦[7] uril (Q7) 对苯丙氨酸衍生物及其肽的分子识别。从筛选中鉴定出苯丙氨酸的 4-叔丁基和 4-氨基甲基衍生物（tBuPhe 和 AMPhe）对 Q7 的亲和力比苯丙氨酸高 20-30 倍。将这些残基放置在模型三肽 (X-Gly-Gly) 的 N 端，导致对 tBuPhe-Gly-Gly 的亲和力没有变化，但对 AMPhe-Gly-Gly 的亲和力显着增加了 500 倍，这在中性磷酸盐缓冲液中以 0.95 nM 的平衡解离常数 (K(d)) 值绑定到 Q7。构效研究表明，三个官能团以积极合作的方式工作以实现这种非凡的稳定性（1）N-末端铵基团，（2）侧链铵基团，(3) 肽骨架。将氨甲基添加到 Phe 显着提高了肽对氨基酸和 N 端对非端位置的选择性。重要的是，Q7 与 N 端 AMPhe 的结合比任何经典氨基酸残基都要紧密几个数量级。该系统的高亲和力、单位点
• Antiplasmodial activity of short peptide-based compounds
  作者：Amit Mahindra、Rahul P. Gangwal、Sunil Bansal、Nathan E. Goldfarb、Ben M. Dunn、Abhay T. Sangamwar、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5ra00779h

  日期：——

  Three series of short peptide-based compounds were synthesized, which upon evaluation against chloroquine-sensitive (D6) and chloroquine-resistant (W2) strains ofPlasmodium falciparum in vitro, produced IC₅₀values ranging between 1.4–4.7 μg mL⁻¹.

  合成了三系列基于短肽的化合物，经评估对疟原虫Plasmodium falciparum的氯喹敏感（D6）和氯喹耐药（W2）菌株进行体外实验，产生的IC₅₀值范围在1.4-4.7 μg mL⁻¹之间。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING β-HOMOAMINO ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE β-HOMOAMINOACIDES
  申请人：PROTAGONIST THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198682A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Methods of making β-homoamino acids as intermediate for synthesis of peptide monmer and dimer α4β7-antagonists are disclosed. The disclosed methods include solid phase and solution phase methods.

  揭示了制备β-同型氨基酸作为合成肽单体和二聚体α4β7拮抗剂的中间体的方法。所述方法包括固相和溶液相方法。
• New Antimicrobial Hexapeptides: Synthesis, Antimicrobial Activities, Cytotoxicity, and Mechanistic Studies
  作者：Rohit K. Sharma、Sandeep Sundriyal、Nishima Wangoo、Werner Tegge、Rahul Jain

  DOI：10.1002/cmdc.200900330

  日期：2010.1.4

  depending on the hydrophobic or positive‐charge character of residues at various positions along the sequence. The hexapeptide was also cyclized to study the correlation between the linear and cyclic structures and their respective antimicrobial activities. The synthesized peptides were found to be active against the fungus Candida albicans and Gram‐positive bacteria such as methicillin‐resistant Staphylococcus

  合成的抗菌肽最近已成为抗药性病原体的有前途的候选药物。我们鉴定了新的六肽，Orn- d -Trp- d -Phe-Ile- d -Phe-His的（1-BZL）-NH 2，其表现出广谱抗真菌和抗菌活性。根据序列中各个位置残基的疏水性或正电荷特性，对各种蛋白原性和非蛋白原性氨基酸进行全氨基酸扫描，从而进行了前导优化。六肽也被环化以研究线性和环状结构与它们各自的抗菌活性之间的相关性。发现合成的肽对真菌具有活性白色念珠菌和革兰氏阳性细菌，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和表皮耐甲氧西林的葡萄球菌，以及革兰氏阴性细菌大肠杆菌；对于最有效的结构MIC值在1-5微克mL范围-1（IC 50倍在0.02-2微克mL范围内的值-1）。在最高200μgmL -1的最高测试浓度下，大多数合成的肽在MTT分析中均无细胞毒性作用。在分别模拟细菌和哺乳动物膜的带负电荷和两性离子模型膜的存在下进行了色氨酸荧光猝灭研究。