Ethyl (2E)-3-(1,1-dimethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-benzocyclohepten-8-yl)-2-butenoate | 147590-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethyl (2E)-3-(1,1-dimethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-benzocyclohepten-8-yl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4,4-dimethyl-1,2,3,7,8,9-hexahydrobenzo[7]annulen-6-yl)but-2-enoate
• CAS: 147590-58-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: WRKZKTCLGCQAJJ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2E)-3-(1,1-dimethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-benzocyclohepten-8-yl)-2-butenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new rhodopsin analog involving 11Z-8,18-ethanoretinal as a chromophore.

  摘要：

  11Z-8，18-Ethanoretinal 是由β-酮 alaog（5）通过 Witting 反应合成的，其与牛视网膜蛋白的结合实验得到了新的视网膜蛋白类似物，其视网膜移位和 CD 光谱与原生视网膜蛋白相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.793
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.92h， 生成 Ethyl (2E)-3-(1,1-dimethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-benzocyclohepten-8-yl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and Related Compounds. 17. Conformational Study of Retinochrome Chromophore: Synthesis of 8,18-Ethanoretinal and a New Retinochrome Analog

  摘要：

  In order to investigate the chromophore conformation around the trimethylcyclohexene ring in retinochrome, (all-E)-8,18-ethanoretinal (2), in which C-8 and C-18 positions of retinal 1 was connected by an ethylene group, was synthesized via the Dieckmann condensation of diester 6 from 2,2-dimethylcyclohexanone 7. This analog 2 was incorporated into aporetinochrome, forming a pigment with lambda(max) at 498 nm. Its opsin shift (2200 cm(-1)) is of the same order of magnitude as that of native retinochrome (2400 cm(-1)), suggesting that the conformations of both chromophores are fairly similar in the protein. In addition, MMX calculations indicate that the torsional angle around the 6-7 single bond in retinochrome might correspond to the allowable torsional angle in 8,18-ethanoretinal (2).

  DOI：

  10.1021/jo00102a015

文献信息

• Synthesis of 818-ethanoretinal and its interaction with apo-retinochrome
  作者：Akimori Wada、Miho Sakai、Tomoya Kinumi、Kazuo Tsujimoto、Masayoshi Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77494-6

  日期：1993.2

  All-(E)-8,18-ethanoretinal was synthesized from 2,2-dimethylcyclohexanone, and its binding experiment with apo-retinochrome afforded the new retinochrome analog, whose opsin shift exhibited fairly similar to that of the natural retinochrome.
• Wada, Akimori; Sakai, Miho; Imamoto, Yasushi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1773 - 1777
  作者：Wada, Akimori、Sakai, Miho、Imamoto, Yasushi、Shichida, Yoshinori、Yamauchi, Masashige、Ito, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——