ethyl (2E)-6-benzyloxy-2-hexenoate | 133407-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-6-benzyloxy-2-hexenoate
• 英文别名: Ethyl (E)-6-benzyloxyhex-2-enoate；ethyl 6-benzyloxy-2(E)-hexenoate；ethyl (2E)-6-benzyloxyhex-2-enoate；(E)-ethyl 6-(benzyloxy)hex-2-enoate；ethyl (E)-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 133407-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GSXKWDIGPWEREE-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-6-benzyloxy-2-hexenoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Elarofiban、RWJ-50042、替罗非班和帕罗西汀中4-取代哌啶环的合成研究

  摘要：

  一种合成 4-取代哌啶环的新策略使用正式的 [3+3] 环加成反应作为关键方案。该方法提供了一种方便的正式合成 elarofiban、RWJ-50042、tirofiban 和帕罗西汀的方法。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200156
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (2E)-6-benzyloxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 合成非对映体和对映体纯 2,3-二取代四氢呋喃

  摘要：

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/ja0469075

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Synthesis of fused bicyclic glutarimides
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yi Chen、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01198-0

  日期：2003.9

  We describe an efficient route towards the synthesis of fused bicyclic glutarimides using facile [3+3] reaction of α-sulfonylacetamides with different α,β-unsaturated esters as the key step. Intramolecular cyclization of 4-substituted 3-sulfonylglutarimide to form 5,6-, 6,6- or 6,7-fused bicyclic glutarimides was accomplished via alkylation, oxidative cyclization or ring-closing metathesis in modest

  我们描述了使用α-磺酰基乙酰胺与不同的α，β-不饱和酯的简便[3 + 3]反应作为合成稠合双环戊二酰亚胺的有效途径的关键步骤。通过烷基化，氧化环化或闭环复分解以适度的产率完成4-取代的3-磺酰基戊二酰亚胺的分子内环化以形成5,6-，6,6-或6,7-稠合的双环戊二酰亚胺。
• Gold-Catalyzed Asymmetric Thioallylation of Propiolates via Charge-Induced Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Hanbyul Kim、Jiwon Jang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/jacs.0c09783

  日期：2020.12.9

  A gold(I)-catalyzed enantioselective thioallylation of propiolates with allyl sulfides is described. The key mechanistic element is a sulfonium-induced Claisen rearrangement which helps minimize the allyl dissociation and render higher enantioselectivity. This protocol features remarkable scope of the allyl moiety, allowing enantiocontrolled synthesis of all-carbon quaternary centers, and exhibits

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。
• Substituted bicyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020137782A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The invention is directed to physiologically active compounds of formula (Ia): 1 wherein R 1 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R 2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R 3 is alkylene, alkenylene or alkynylene; R 5 is hydrogen or lower alkyl; L 2 is optionally substituted alkylene or alkenylene; Y is carboxy; and Z 1 is NR 5 ; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及式(Ia)的生理活性化合物： 其中R1是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基；R2是氢、卤素、低碳基或低烷氧基；R3是烷基、烯基或炔基；R5是氢或低碳基；L2是可选择取代的烷基或烯基；Y是羧基；Z1是NR5；以及相应的N-氧化物，它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂化合物（例如水合物）。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。
• ONE-POT OXIDATION AND WITTIG OLEFINATION OF ALCOHOLS USING O-IODOXYBENZOIC ACID AND STABLE WITTIG YLIDE^*
  作者：Arup Maiti、J. S. Yadav

  DOI：10.1081/scc-100104061

  日期：2001.1

  Benylic, allylic, and propargylic alcohols, as well as diols, can be oxidized with o-iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of stabilized Wittig ylide[1] to generate α,β-unsaturated ester in one pot. This is useful when the intermediate aldehydes are unstable and difficult to isolate. *IICT communication no. 4369.

  苯、烯丙醇和炔丙醇以及二醇可以在稳定的 Wittig ylide[1] 存在下用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化，一锅生成 α,β-不饱和酯。当中间体醛不稳定且难以分离时，这很有用。*IICT 通讯编号 4369。