CBZ-肌氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 53733-96-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: CBZ-肌氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-肌氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)sarcosine N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: N-phenylmethoxycarbonyl-sarcosine N-hydroxysuccinimide ester；Z-sarcosine N-hydroxysuccinimide ester；Z-Sar-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetate
• CAS: 53733-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: GUHSSKCYLZIGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-肌氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以14.9 g (90%)的产率得到N-phenylmethoxycarbonyl-sarcosyl-L-glutamine amide
  参考文献：
  名称：

  Method and composition for preparation of H-SAR-LYS-SAR-GLN-NH.sub.2

  摘要：

  公开了一种用于高产率合成H-SAR-LYS-SAR-GLN-NH.sub.2的方法以及其中有用的组合物。

  公开号：

  US04250086A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 苄氧羰酰基肌氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以75%的产率得到CBZ-肌氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of antibacterial phosphonopeptides incorporating (1-aminoethyl)phosphonic acid and (aminomethyl)phosphonic acid

  摘要：

  Phosphonodipeptides and phosphonooligopeptides based on L- and D-(1-aminoethyl)phosphonic acids L-Ala(P) and D-Ala(P) and (aminomethyl)phosphonic acid Gly(P) at the acid terminus have been synthesized and investigated as antibacterial agents, which owe their activity to the inhibition of bacterial cell-wall biosynthesis. A method for large-scale synthesis of the potent antibacterial agent L-Ala-L-Ala(P) (1, Alafosfalin) is described. Structure-activity relationships in the dipeptide series have been studied by systematic variation of structure 1. L stereochemistry is generally required for both components. Changes in the L-Ala(P) moiety mostly lead to loss of antibacterial activity, but the phosphonate analogues of L-phenylalanine, L-Phe(P), and L-serine, L-Ser(P), give rise to weakly active L-Ala-L-Phe(P) and L-Ala-L-Ser(P). Replacement of L-Ala in 1 by common and rare amino acids can give rise to more potent in vitro antibacterials such as L-Nva-L-Ala(P) (45). Synthetic variation of these more potent dipeptides leads to decreased activity. Phosphonooligopeptides such as (L-Ala)2-L-Ala(P) have a broader in vitro antibacterial spectrum than their phosphonodipeptide precursor, but this is not expressed in vivo, presumably due to rapid metabolism to 1. Stabilized compounds such as Sar-L-Nva-L-Nva-L-Ala(P) (46) have been developed that are more potent in vivo and have a broader in vivo antibacterial spectrum than the parent phosphonodipeptide.

  DOI：

  10.1021/jm00151a005

文献信息

• Acyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04250085A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  Peptide derivatives provided by the present invention are compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or the methyl or hydroxymethyl group or a mono-, di- or trihalomethyl mgroup; R.sup.2 represents the characterizing group of an .alpha.-amino acid of the type normally found in proteins or a lower alkyl or hydroxy- (lower alkyl) group other than the characterising group of an .alpha.-amino acid of the type normally found in proteins; R.sup.3 represents a lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkenyl, aryl or aryl-(lower alkyl) group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; n stands for 1,2 or 3; the configuration at the carbon atom designated as (a) is (R) when R.sup.1 represents other than a hydrogen atom and the configuration at the carbon atom designated as (b) is (L) when R.sup.2 represents other than a hydrogen atom, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds exhibit activity as antibacterial agents against a range of gram-positive and gram-negative bacteria. Also disclosed are intermediates and a process for the production of the end product.

  本发明提供的肽衍生物是具有一般式##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氢原子或甲基或羟甲基基团或单、二或三卤甲基基团；R.sup.2代表通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团或低烷基或除了通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团以外的羟基-(低烷基)基团；R.sup.3代表低烷基、低环烷基、低烯基、芳基或芳基-(低烷基)基团；R.sup.4代表氢原子或低烷基基团；n代表1、2或3；当R.sup.1代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(a)的碳原子处的构型为(R)，当R.sup.2代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(b)的碳原子处的构型为(L)，以及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出抗一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。还披露了中间体和生产终产品的方法。
• Mechanistic Insight into the Lability of the Benzyloxycarbonyl (Z) Group in<i>N</i>-Protected Peptides under Mild Basic Conditions
  作者：Marta Tena-Solsona、César A. Angulo-Pachón、Beatriu Escuder、Juan F. Miravet

  DOI：10.1002/ejoc.201400154

  日期：2014.6

  protecting group under mild basic conditions at room temperature is explained by a mechanism based on anchimeric assistance. It is found that the vicinal amide group stabilises the tetrahedral intermediate formed after nucleophilic addition of hydroxide to the carbonyl of the Z group. This effect operates in N-protected tripeptides and tetrapeptides but Z-protected dipeptides are stable under the same conditions

  苄氧羰基 (Z) 保护基团在室温温和碱性条件下出乎意料的不稳定可通过基于嵌合辅助的机制来解释。发现邻酰胺基团稳定了在氢氧化物与 Z 基团的羰基亲核加成后形成的四面体中间体。这种效应在 N 保护的三肽和四肽中起作用，但 Z 保护的二肽在相同条件下是稳定的，因为邻位酰胺 NH 通过与末端羧酸根部分的分子内 H 键合而被阻断。
• Peptides and process for their preparation
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0018793A2

  公开（公告）日：1980-11-12

  A method for solution synthesis of H-SAR-LYS-SAR-GLN-NH2 in good yield and compositions useful therein are disdosed.

  本发明公开了一种以良好收率溶液合成 H-SAR-LYS-SAR-GLN-NH2 的方法及其有用成分。
• Phosphorhaltige Peptidderivate, deren Herstellung, Zwischenprodukte bei deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0002822A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Neue antibakteriell aktive Verbindung der Formel worin R' Wasserstoff, Methyl, Hydroxymethyl, Mono-, Di-oder Trihalogenmethyl; R2 eine für a-Aminosäuren, wie sie normalerweise in Proteinen vorkommen, charakteristische Gruppe, oder eine von den Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppen, wie sie für normalerweise in Proteinen vorkommende a-Aminosäuren charakteristisch sind, sich unterscheidende Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppe; R3 Niederalkyl, Niedercycloalkyl, Niederalkenyl, Aryl- oder Arylniederalkyl und R' Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet; n für 1, 2 oder 3 steht; mit R-Konfiguration am mit (a) bezeichneten C-Atom (falls R1 = H) und L-Konfiguration am mit (b) bezeichneten C-Atom (falls R2 = H); sowie pharmazeutisch verträgliche Salze solcher Verbindungen, deren Herstellung nach an sich bekannten Methoden der Peptidchemie und pharmazeutische Präparate, enthaltend solche Peptidderivate.

  一种新型抗菌活性化合物，其化学式为 R1为羟基低级烷基；R3为低级烷基、低级环烷基、低级烯基、芳基或芳基低级烷基；R'为氢或低级烷基；n为1、2或3；R构型在(a)指定的C原子上（如果R1＝H），L构型在(b)指定的C原子上（如果R2＝H）； 以及这类化合物的药学上可接受的盐、通过本身已知的肽化学方法制备这类化合物以及含有这类肽衍生物的药物制剂。
• Air curable, one package sealing composition, curing system, and method for curing mercaptan group-containing base materials
  申请人：PHILLIPS PETROLEUM COMPANY

  公开号：EP0012182A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Air-curable, one-package sealing composition comprising: (I) a mercaptan group-containing base material and (II) a curing system comprising (A) a metal dithiocarbamate of the formula in which M denotes a metal of group I,II, IVA, VA or VIA of the periodic table and (B) a carboxylic acid salt or aβ-diketone metal compound of a metal of group VIIB or VIII of the periodic table.

  空气固化型单组分密封组合物，包括：(I) 含硫醇基的基材和 (II) 固化体系，固化体系包括 (A) 式中 M 表示元素周期表中 I、II、IVA、VA 或 VIA 族金属的二硫代氨基甲酸酯和 (B) 元素周期表中 VIIB 或 VIII 族金属的羧酸盐或β-二酮金属化合物。