CBZ-胍 | 16706-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: CBZ-胍
• 英文名称: N-Cbz-guanidine
• 英文别名: benzyl N-carbamimidoylcarbamate
• CAS: 16706-54-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09908206
• 分子量: 193.205
• InChiKey: FZOCFRPFPKJHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-胍 在 盐酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl N-[amino-[[4-[1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)piperidin-4-yl]-3-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Potent Sodium Hydrogen Exchanger Isoform 1 (NHE1) Inhibitor with a Suitable Profile for Chronic Dosing and Demonstrated Cardioprotective Effects in a Preclinical Model of Myocardial Infarction in the Rat

  摘要：

  Sodium-hydrogen exchanger isoform 1 (NHE1) is a ubiquitously expressed transmembrane ion channel responsible for intracellular pH regulation. During myocardial ischemia, low pH activates NHE1 and causes increased intracellular calcium levels and aberrant cellular processes, leading to myocardial stunning, arrhythmias, and ultimately cell damage and death. The role of NHE1 in cardiac injury has prompted interest in the development of NHE1 inhibitors for the treatment of heart failure. This report outlines our efforts to identify a compound suitable for once daily, oral administration with low drug-drug interaction potential starting from NHE1 inhibitor sabiporide. Substitution of a piperidine for the piperazine of sabiporide followed by replacement of the pyrrole moiety and subsequent optimization to improve potency and eliminate off-target activities resulted in the identification of N-[4-(1-acetyl-piperidin-4-yl)-3-trifluoromethyl-benzoyl]-guanidine (60). Pharmacological evaluation of 60 revealed a remarkable ability to prevent ischemic damage in an ex vivo model of ischemia reperfusion injury in isolated rat hearts.

  DOI：

  10.1021/jm300601d
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 盐酸胍 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到CBZ-胍
  参考文献：
  名称：

  N-保护的 5-(胍基羰基)-1H-吡咯-2-羧酸的简便有效的多克合成

  摘要：

  超分子阴离子结合基序的两种通用构件的合成，5-(N-Boc-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxy acid (1) 和 5-(N-Cbz-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2报道了-羧酸(2)。使用这些构建块，可以通过使用标准酰胺偶联条件将胍基羰基-吡咯阴离子结合位点轻松引入更复杂的分子中。两种合成都可以在多克规模上进行。产品以纯净形式获得，可以作为固体储存而不会分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700756
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 盐酸胍 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸苄酯 在 ice 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 CBZ-胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 CBZ-胍
  参考文献：
  名称：

  Guanidinylation reagents

  摘要：

  三取代N-保护胍和用作胍基化试剂的方法，以产生N-保护胍衍生物。

  公开号：

  US20030055214A1

文献信息

• Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water
  作者：Michael Merschky、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/b914974k

  日期：——

  Kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst 1 are presented. Compound 1 contains two histidines and one cationic side chain attached to a central aromatic core. In aqueous solution 1 accelerates the hydrolysis of a prototypal phosphodiester with rate enhancements of up to two orders of magnitude. A detailed HPLC analysis of hydrolysis experiments in Bis-Tris-buffer showed that the buffer itself can act as a nucleophile at least with the cyclic phosphate 16. Compound 1 is also an efficient host for the binding of bis-(para-nitrophenyl)-phosphate 14 with extraordinary high affinity of Kass = 24 400 M−1 in buffered water.

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。
• Solid phase synthesis of a prototype of a new class of biomimetic receptors for anionic carbohydrates
  作者：Carsten Schmuck、Maija Heller

  DOI：10.1039/b613660e

  日期：——

  A solid phase synthesis for a new biomimetic receptor 1 was developed. First binding studies show that 1 binds anionic carbohydrates such as glucose-1-phosphate and cAMP with association constants in the lower millimolar range in 20% buffered water in DMSO using both polar and apolar interactions.

  开发了一种新型仿生受体1的固相合成方法。初步结合研究显示，受体1能够通过极性和非极性相互作用，在含20%水的二甲基亚砜缓冲溶液中，与阴离子碳水化合物如葡萄糖-1-磷酸和cAMP以较低的毫摩尔范围结合常数相结合。
• [EN] PYRROLIDINYL AND PIPERIDINYL COMPOUNDS USEFUL AS NHE-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIDINYLIQUE ET PIPÉRIDINYLIQUE UTILES COMME INHIBITEURS DE NHE-1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010005783A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Disclosed are compounds of formula (I) and compositions of the present invention which are inhibitors of the sodium proton exchanger isoform-1 (NHE-I). Also disclosed are methods of using and making the same.

  公开了公式（I）的化合物和本发明的组合物，它们是钠质子交换器同型-1（NHE-1）的抑制剂。还公开了使用和制造相同的方法。
• N-carbamate protected amino acid derived guanidine organocatalysts
  作者：Zahraa S. Al-Taie、Joseph M. Anderson、Laura Bischoff、Jeppe Christensen、Simon J. Coles、Richard Froom、Mari E. Gibbard、Leigh F. Jones、Frank F.J. de Kleijne、Patrick J. Murphy、Emma C. Thompson

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132093

  日期：2021.6

  We report the preparation of a range of N-protected amino acid derived guanidine organocatalysts and their application to the Michael addition of 2-hydroxy-1,4-napthoquinone to β-nitrostyrene, achieving a maximum ee of 26%. Whilst these catalysts gave poor ees, the structural variation together with the X-ray crystallographic study of the intra- and intermolecular hydrogen bonding reported suggest

  我们报告了一系列N-保护氨基酸衍生的胍有机催化剂的制备及其在 2-羟基-1,4-萘醌与 β-硝基苯乙烯的迈克尔加成中的应用，实现了 26% 的最大 ee。虽然这些催化剂的 ees 较差，但结构变化以及分子内和分子间氢键的 X 射线晶体学研究表明，C 2对称催化剂是该方法进一步发展的先导化合物。
• A Novel Synthesis of the 2-Aminoimidazol-4-carbaldehyde Derivatives, Versatile Synthetic Intermediates for 2-Aminoimidazole Alkaloids
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1055/s-2006-950250

  日期：2006.10

  The title synthesis was achieved by the reaction of t-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. Starting with 1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylaminoimidazol-4-carbaldehyde thus obtained expeditious synthesis of oroidin, hymenidin, dispacamide and monobromodispacamide, the representative 2-aminoimidazole alkaloids, was accomplished.

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。