(S)-(E)-2-(5-hydroxy-3,4-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide | 146120-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (S)-(E)-2-(5-hydroxy-3,4-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide
• 英文别名: (S)-(E)-2-(3,4-dimethoxy-5-hydroxybenzylidene)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide；(3E,4S)-3-[(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 146120-84-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: HAFSPKZIUOKEDK-XDMSJONFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-2-(5-hydroxy-3,4-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide 在 hexaaquairon(III) perchlorate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (3aS,R-Biar)-3a,4-dihydro-6,7,8,10,11-pentamethoxy-9-(4-nitrobenzyloxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)but-3-enoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 三氯化硼 、 (4R-trans)-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene)>bis 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (S)-(E)-2-(5-hydroxy-3,4-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a

文献信息

• Process for the preparation of polycyclic compounds using ferric
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05321135A1

  公开（公告）日：1994-06-14

  Polycyclic compounds (I) can be prepared in accordance with the following reaction formula: ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.8 each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a substituted or unsubstituted benzyloxy group or neighboring two groups of R.sub.1 -R.sub.8 are coupled together to form an alkylenedioxy group; and A is an alkylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, an alkenylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, or a group represented by any one of the following formulas: ##STR2##

  (I)类多环化合物可以按照以下反应式制备：##STR1## 其中，R.sub.1-R.sub.8分别代表氢原子、羟基、烷氧基或取代或未取代苄氧基，或相邻的两个R.sub.1-R.sub.8基团耦合形成烷二氧基基团；A是一个烷基，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，也可以是一个烯基，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，或者是由下列任一公式表示的基团之一：##STR2##
• Total syntheses of the metabolites of schizandrin
  作者：Masahide Tanaka、Yukinobu Ikeya、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00702-a

  日期：1995.10

  The total syntheses of the metabolites of schizandrin were achieved. The tetracyclic lactone intermediates (13a–e) were prepared in optically pure form by the oxidative coupling reaction of the corresponding 3-benzyl-1-benzylidenebutyrolactones. Mukaiyama hydration of 13b afforded hydroxylactone (14), which was converted into SZ-M3 (4). The introduction of C6,7-diol moiety, which is common to the metabolites

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。