methyl 4-O-(4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 130622-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methylsulfanyloxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 130622-11-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₁₀S
• 分子量: 412.458
• InChiKey: DDYGYSOEDBTYFU-JJTHOWQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147.3
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4-O-(4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis oftrans-1,2-Di-O-acetyl Glycoses

  摘要：

  通过用乙酸三甲基甲硅烷基酯处理，可以以高度立体选择性的方式将吡喃己糖的1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)衍生物转化为相应的反式-1,2-二乙酸酯。 O-乙酰基、O-苄基和O-异亚丙基在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26995
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 methyl 4-O-(4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis oftrans-1,2-Di-O-acetyl Glycoses

  摘要：

  通过用乙酸三甲基甲硅烷基酯处理，可以以高度立体选择性的方式将吡喃己糖的1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)衍生物转化为相应的反式-1,2-二乙酸酯。 O-乙酰基、O-苄基和O-异亚丙基在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26995

文献信息

• POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., SYNTHESIS,(1990) N, C. 724-726
  作者：POZSGAY, VINCE、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——