iso-β-bisabolol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: iso-β-bisabolol
• 英文别名: (1SR)-1-[(1SR)-1,5-dimethylhex-4-enyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-ol；4-Methyl-1-(6-methylhept-6-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: UZUXPANAZFDWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己-3-烯-1-羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 iso-β-bisabolol
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性：一种新的天然产物异-β- Bisabolol的合成和嗅觉特性

  摘要：

  从东印度和澳大利亚西部的檀香油中分离出有气味的微量成分异β-双松香酚（4），并以（E / Z）-三烯12（异γ-双松香烯）为主要中间体合成。4（6 R，7 R）-4a的四种立体异构形式中，只有一种具有气味活性，具有浓郁的花香，类似麻瓜的味道，非常令人愉悦的气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390219

文献信息

• Ring-closing olefin metathesis reactions; synthesis of iso-β-bisabolol
  作者：Jutta M. Mörgenthaler、Dietrich Spitzner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.004

  日期：2004.2

  A ring-closing olefin metathesis is the key step in a synthesis of the rare iso-β-bisabolol found in sandalwood oils.

  闭环烯烃复分解是合成檀香油中稀有的异-β-bisabolol的关键步骤。
• Iso-$g(b)-bisabolol as fragrance and aroma substance
  申请人：——

  公开号：US20040186042A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The compound (1S/R)-1-[(1S/R)-1,5-dimethyl-hex-5-enyl]-4-methyl-cyclohex-3-en-1-ol (iso-&bgr;-bisabolol) of the formula A: 1 is described, as well as the individual configuration isomers thereof. Iso-&bgr;-bisabolol has a very strong flowery and extremely pleasant odor reminiscent of lily-of-the-valley, so that even small amounts of this substance are able to effect a modification of a perfume or flavor (base) composition that can be detected by sensory means.

  化合物(1S/R)-1-[(1S/R)-1,5-二甲基己-5-烯基]-4-甲基环己-3-烯-1-醇（异-β-百里香醇）的化学式为A:1，同时描述了其各个构型异构体。异-β-百里香醇具有非常浓郁的花香和极为愉悦的气味，令人想起铃兰花，因此即使是少量的这种物质也能通过感官手段检测到，对香水或调味（基）组合产生改变。
• Enantioselectivity in Odor Perception: Synthesis and Olfactory Properties of Iso-β-Bisabolol, a New Natural Product
  作者：Norbert A. Braun、Manfred Meier、Gerhard Schmaus、Bernd Hölscher、Wilhelm Pickenhagen

  DOI：10.1002/hlca.200390219

  日期：2003.7

  from East Indian and Western Australian sandalwood oil and synthesized by using the (E/Z)-triene 12 (iso-γ-bisabolene) as a key intermediate. Only one of four stereoisomeric forms of 4, (6R,7R)-4a, is odor active, having a strong floral, muguet-like, very pleasant scent.

  从东印度和澳大利亚西部的檀香油中分离出有气味的微量成分异β-双松香酚（4），并以（E / Z）-三烯12（异γ-双松香烯）为主要中间体合成。4（6 R，7 R）-4a的四种立体异构形式中，只有一种具有气味活性，具有浓郁的花香，类似麻瓜的味道，非常令人愉悦的气味。