4-methyl-1-isopropenylcyclohex-3-en-1-ol | 3419-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-1-isopropenylcyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: 1,8-menthadien-4-ol；limonen-4-ol；p-mentha-1,8-dien-4-ol；p-mentha-1,8-diene-4-ol；limonene-4-ol；Δ^1,8(9)-p-Menthadien-4-ol；1-isopropenyl-4-methyl-cyclohex-3-en-1-ol；p-Menthadien-(1,8)-ol-(4)；mentha-1,8-dien-4-ol；4-methyl-1-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 3419-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-73 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  9.968 g/cm3(Temp: 420 °C)
• LogP：
  2.740 (est)
• 保留指数：
  1174;1181

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-isopropenylcyclohex-3-en-1-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 mentha-1,4,8-triene
  参考文献：
  名称：

  Birch,A.J.; Subba Rao,G., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 2037 - 2039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萜品油烯 在 过氧乙酸 、 titanium(IV) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-1-isopropenylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  固体催化合成无异构体萜品烯-4-醇

  摘要：

  Terpinen-4-ol 是一种天然产物，广泛应用于香料和农化工业，目前从茶树油中提取或由碱促进的 1,4-桉叶素重排或酸催化的柠檬烯水合合成。然而，这些基于腐蚀性、不可回收的均相试剂的合成过程是非选择性的，并且会产生大量的异构体，这使得活性物质的纯化变得非常复杂并且更加昂贵。在这里，我们展示了萜品烯-4-ol 的无异构体合成，仅在氧化铝、纳米二氧化钛和 Pd/C 等固体催化剂上，通过选择性环氧化、萜品油烯环氧化物的异构化和烯丙醇氢化，产率 >60%。对于萜品油烯环氧化物的异构化，合成可以分批或流动模式进行。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112785

文献信息

• Radical Titanocene Promoted Coupling of Epoxides and Vinyl Sulfones
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Soledad Encinas-Madrazo、Pablo Herrero-Teijón、Rosa Rubio González

  DOI：10.1002/ejoc.201403288

  日期：2015.1

  A radical coupling reaction of diverse vinyl sulfones and epoxides was mediated by Cp2TiCl (Cp = cyclopentadienyl) to provide a straightforward synthetic pathway to hydroxy sulfones. The reaction was successfully achieved by using either an excess or a catalytic amount of the TiIII reagent. The scope of the reaction was studied for several different functionalized and substituted epoxides and vinyl

  多种乙烯基砜和环氧化物的自由基偶联反应由 Cp2TiCl（Cp = 环戊二烯基）介导，以提供直接合成羟基砜的途径。通过使用过量或催化量的 TiIII 试剂成功地实现了反应。对几种不同的官能化和取代的环氧化物和乙烯基砜的反应范围进行了研究。
• Rapid probing of the reactivity of P450 monooxygenases from the CYP116B subfamily using a substrate-based method
  作者：Ren-Jie Li、Jian-He Xu、Yue-Cai Yin、Nicolas Wirth、Jiang-Meng Ren、Bu-Bing Zeng、Hui-Lei Yu

  DOI：10.1039/c6nj00809g

  日期：——

  Four types ofO-methylated substrates were designed as probes for the detection of fingerprints of Type IV P450s.

  设计了四种O-甲基化底物作为探针，用于检测IV型P450的指纹。
• Selective Isomerization of Epoxides to Allylic Alcohols Catalyzed by TiO₂-Supported Gold Nanoparticles
  作者：Christos Raptis、Hermenegildo Garcia、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/anie.200805838

  日期：2009.4.14

  ReacTiO2ns for rings: Gold nanoparticles supported on TiO2 are used as a novel heterogeneous catalyst for the isomerization of epoxides to allylic alcohols by a concerted mechanism (see scheme). The reaction proceeds in high yields and the product selectivity is often remarkable.

  用于环的ReacTiO 2 ns：负载在TiO 2上的金纳米颗粒用作新型异质催化剂，可通过协同机制将环氧化物异构化为烯丙基醇（参见方案）。该反应以高产率进行，并且产物选择性通常是显着的。
• Menthatrienes and the Oxidation of Limonene
  作者：Alan F. Thomas、Waltraud Bucher

  DOI：10.1002/hlca.19700530411

  日期：——

  The oxidation of limonene with mercuric acetate gives a mixture containing mentha-1. 3. 8-triene, the hydrocarbon of parsley, and its isomer, mentha-1. 4. 8-triene. Selenium dioxide oxidation of limonene in alcohol gives as the main product mentha-1. 8-dien-4-ol, and pyrolysis of the acetate of the latter, or of mentha-1. 8-dien-10-yl acetate (the main product of the oxidation of limonene with selenium

  柠檬烯用乙酸汞的氧化得到含有薄荷1的混合物。3. 8-三烯，欧芹的烃，及其异构体mentha-1。4. 8-三烯。柠檬烯在醇中的二氧化硒氧化得到主要产物mentha-1。8-dien-4-ol，以及后者或mentha-1的乙酸盐的热解。乙酸8-二烯-10酯（柠檬酸酐与二氧化硒在乙酸酐中氧化的主要产物）也能得到薄荷烯的混合物。讨论了柠檬烯的二氧化硒氧化。
• 1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-ol, a Useful Precursor in the Synthesis of Cyclic Monoterpenes
  作者：Rosa María Andrade、A. Héber Muñoz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1080/00397919208021634

  日期：1992.6

  Abstract A synthesis of monocyclic monoterpenes: p-mentha-1,8-dien-4-ol (1), terpinolene (4) and p,α-dimethylstyrene (5) from the titled compound 7, as a common precursor, is reported.

  摘要 报道了从标题化合物 7 合成单环单萜：p-mentha-1,8-dien-4-ol (1)、terpinolene (4) 和 p,α-二甲基苯乙烯 (5)，作为常见的前体。 .

表征谱图