Fmoc-N-Me-Lys(N3)-OH | 1263721-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-N-Me-Lys(N3)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-MeLys(N3)-OH；(2S)-6-azido-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 1263721-14-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: DJQVUFFDGFWHHQ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

Fmoc-L-MeLys(N3)-OH是一种含有叠氮化物的点击化学试剂，可用于通过Click化学修饰其N3基团，是引入N-甲基赖氨酸的SPPS构建块。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-N-Me-Lys(N3)-OH 、 、 FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 、 Fmoc-对甲氧基-L-苯丙氨酸 在 trityl chloride polystyrene resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  （-）-Apratoxin A及其类似物的固相全合成及其生物学评价

  摘要：

  完成了两种方法进行固相全合成pratoxin A及其衍生物。在合成途径A中，通过在三苯甲基氯合成酶灯笼素上依次偶联相应的氨基酸来制备肽。从聚合物载体上裂解后，大环内酰胺化10，然后形成噻唑啉，提供了ApratoxinA。然而，这种方法导致收率低，因为尽管获得了类似物33，但化学选择性不足以形成噻唑啉环。但是，在合成路线B中，通过固相肽合成，使用氨基酸13 – 15和18制备了环化前体。最后的内酰胺化在溶液​​中进行以提供高总收率的人毒素A。然后，该方法成功地用于合成阿普毒素类似物。然后评估合成衍生物的细胞毒性活性。差向异构体34与Apratoxin A一样有效，O-甲基酪氨酸可以被7-叠氮基庚基酪氨酸替代而不会失去活性。在铜催化剂存在下，进行38与苯乙炔的1,3-偶极环加成反应，而不会影响噻唑啉环。

  DOI：

  10.1002/asia.201000549
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 Fmoc-N-Me-Lys(N3)-OH
  参考文献：
  名称：

  （-）-Apratoxin A及其类似物的固相全合成及其生物学评价

  摘要：

  完成了两种方法进行固相全合成pratoxin A及其衍生物。在合成途径A中，通过在三苯甲基氯合成酶灯笼素上依次偶联相应的氨基酸来制备肽。从聚合物载体上裂解后，大环内酰胺化10，然后形成噻唑啉，提供了ApratoxinA。然而，这种方法导致收率低，因为尽管获得了类似物33，但化学选择性不足以形成噻唑啉环。但是，在合成路线B中，通过固相肽合成，使用氨基酸13 – 15和18制备了环化前体。最后的内酰胺化在溶液​​中进行以提供高总收率的人毒素A。然后，该方法成功地用于合成阿普毒素类似物。然后评估合成衍生物的细胞毒性活性。差向异构体34与Apratoxin A一样有效，O-甲基酪氨酸可以被7-叠氮基庚基酪氨酸替代而不会失去活性。在铜催化剂存在下，进行38与苯乙炔的1,3-偶极环加成反应，而不会影响噻唑啉环。

  DOI：

  10.1002/asia.201000549