7,8-bis-(1,1-dimethyl-allyloxy)-2,2-dimethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-benzo[1,3]dioxin-4-one | 531501-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,8-bis-(1,1-dimethyl-allyloxy)-2,2-dimethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-benzo[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-7,8-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 531501-39-0
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇Si
• 分子量: 492.685
• InChiKey: KLSANLRQYTXSBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-bis-(1,1-dimethyl-allyloxy)-2,2-dimethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-benzo[1,3]dioxin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科-lateriflorone

  摘要：

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00862-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.3h， 生成 7,8-bis-(1,1-dimethyl-allyloxy)-2,2-dimethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Lateriflorone

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic approach to the tricyclic core 8 of lateriflorone is described. Essential to the synthesis was the implementation of a biomimetic tandem Claisen/Diels-Aider reaction that produced the desired tricyclic scaffold as a single isomer. A rationalization of the excellent regio and stereoselectivity of this transformation is also proposed.

  DOI：

  10.1021/ol034276y