2,2,6,6-tetramethyl-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-2H-1,5,7-trioxa-phenanthren-8-one | 531501-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-2H-1,5,7-trioxa-phenanthren-8-one
• 英文别名: 2,2,8,8-Tetramethyl-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pyrano[2,3-h][1,3]benzodioxin-4-one
• CAS: 531501-40-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆Si
• 分子量: 406.551
• InChiKey: LGBNWGHVSCNUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-2H-1,5,7-trioxa-phenanthren-8-one 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.3h， 生成 2,2-Dimethyl-7-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy-4-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,3-benzodioxine-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Lateriflorone

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic approach to the tricyclic core 8 of lateriflorone is described. Essential to the synthesis was the implementation of a biomimetic tandem Claisen/Diels-Aider reaction that produced the desired tricyclic scaffold as a single isomer. A rationalization of the excellent regio and stereoselectivity of this transformation is also proposed.

  DOI：

  10.1021/ol034276y
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 硼酸三甲酯 、 溴 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-2H-1,5,7-trioxa-phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科-lateriflorone

  摘要：

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00862-7

文献信息

• Total synthesis of seco-lateriflorone
  作者：Eric J Tisdale、Binh G Vong、Hongmei Li、Sun Hee Kim、Chinmay Chowdhury、Emmanuel A Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00862-7

  日期：2003.8

  convergent strategy toward the synthesis of lateriflorone (5) is described. Our approach is based on biosynthetic considerations and draws on a sequence of prenylation, oxygenation and Claisen reactions for the construction of chromenequinone 6, and a tandem Claisen/Diels–Alder reaction cascade for the synthesis of caged tricycle 7. Union of fragments 6 and 7 led to the synthesis of seco-lateriflorone (49)

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。
• Regioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Lateriflorone
  作者：Eric J. Tisdale、Hongmei Li、Binh G. Vong、Sun Hee Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol034276y

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]An efficient synthetic approach to the tricyclic core 8 of lateriflorone is described. Essential to the synthesis was the implementation of a biomimetic tandem Claisen/Diels-Aider reaction that produced the desired tricyclic scaffold as a single isomer. A rationalization of the excellent regio and stereoselectivity of this transformation is also proposed.