2,2-Dimethyl-7-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy-4-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,3-benzodioxine-8-carbaldehyde | 531501-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-7-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy-4-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,3-benzodioxine-8-carbaldehyde
• CAS: 531501-45-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₈Si
• 分子量: 438.55
• InChiKey: ILICDJGYQXZHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-7-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy-4-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,3-benzodioxine-8-carbaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Lateriflorone

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic approach to the tricyclic core 8 of lateriflorone is described. Essential to the synthesis was the implementation of a biomimetic tandem Claisen/Diels-Aider reaction that produced the desired tricyclic scaffold as a single isomer. A rationalization of the excellent regio and stereoselectivity of this transformation is also proposed.

  DOI：

  10.1021/ol034276y
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 双氧水 、 溴 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.3h， 生成 2,2-Dimethyl-7-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy-4-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,3-benzodioxine-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Lateriflorone

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic approach to the tricyclic core 8 of lateriflorone is described. Essential to the synthesis was the implementation of a biomimetic tandem Claisen/Diels-Aider reaction that produced the desired tricyclic scaffold as a single isomer. A rationalization of the excellent regio and stereoselectivity of this transformation is also proposed.

  DOI：

  10.1021/ol034276y

文献信息

• Total synthesis of seco-lateriflorone
  作者：Eric J Tisdale、Binh G Vong、Hongmei Li、Sun Hee Kim、Chinmay Chowdhury、Emmanuel A Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00862-7

  日期：2003.8

  convergent strategy toward the synthesis of lateriflorone (5) is described. Our approach is based on biosynthetic considerations and draws on a sequence of prenylation, oxygenation and Claisen reactions for the construction of chromenequinone 6, and a tandem Claisen/Diels–Alder reaction cascade for the synthesis of caged tricycle 7. Union of fragments 6 and 7 led to the synthesis of seco-lateriflorone (49)

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。
• Regioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Lateriflorone
  作者：Eric J. Tisdale、Hongmei Li、Binh G. Vong、Sun Hee Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol034276y

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]An efficient synthetic approach to the tricyclic core 8 of lateriflorone is described. Essential to the synthesis was the implementation of a biomimetic tandem Claisen/Diels-Aider reaction that produced the desired tricyclic scaffold as a single isomer. A rationalization of the excellent regio and stereoselectivity of this transformation is also proposed.