N-(4-amino-1,3-diethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-1,3-diethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₅
• 分子量: 388.423
• InChiKey: FNIQYOUSUJTZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-1,3-diethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 8-[(1E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-3,9-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to xanthine based A2A adenosine receptor antagonists and functional derivatives

  摘要：

  已开发出一条从5,6-二氨基尿嘧啶和羰基化合物出发，制备8-取代黄嘌呤的一锅法路线。该方法产率高，适用于多种底物，包括一组A2A腺苷受体拮抗剂。本文介绍了一条制备KW-6002拮抗剂家族的新路线，包括一种前药变体，并应用于开发相关造影剂。

  DOI：

  10.1039/c003382k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基脲 在 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(4-amino-1,3-diethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  一种伊曲茶碱的制备方法及其用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学技术领域，具体涉一种伊曲茶碱的制备方法及其用途；具体以1,3‑二乙基甲酰胺和氰乙酸为原料，通过成环，硝基化，还原，缩合，成环，甲基化反应等步骤得到伊曲茶碱；本发明提供的制备方法简单，生产效率高，应用前景广阔。

  公开号：

  CN106496227A

文献信息

• Separation and identification of an impurity from the istradefylline intermediate
  作者：Haojie Xu、Yiyun Wang、Hongyi Wang、Zhonghui Zheng、Zihui Meng、Min Xue、Zhibin Xu

  DOI：10.1039/c9ra09074f

  日期：——

  chromatography (HPLC); it was separated by preparative HPLC and further characterized by UV, IR, MS, NMR, 2D NMR and single-crystal XRD analyses. The impurity was identified as (E)-N-ethyl-2-cyano-3-ethylamino-2-butenamide, which originated from the synthetic process of the intermediate A1. The structure of this impurity might affect the efficiency and safety of istradefylline; therefore, the research and control

  Istradefylline是A 2a受体的选择性腺苷拮抗剂，用于治疗帕金森病和改善帕金森病早期的运动障碍。异曲茶碱中间体A 1（6-氨基-1,3-二乙基-2,4-(1 H ,3 H )-嘧啶二酮）中的杂质通过高效液相色谱（HPLC）鉴定；通过制备型 HPLC 对其进行分离，并通过 UV、IR、MS、NMR、2D NMR 和单晶 XRD 分析进一步表征。该杂质经鉴定为( E ) -N-乙基-2-氰基-3-乙基氨基-2-丁烯酰胺，来源于中间体A 1的合成过程. 这种杂质的结构可能会影响伊曲茶碱的有效性和安全性；因此，该杂质的研究和控制对于保证伊曲茶碱的质量是必要的。