1-(1-氯-2,2-二甲基丙基)-4-硝基苯 | 62558-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-氯-2,2-二甲基丙基)-4-硝基苯
• 英文名称: p-(1-chloro-2,2-dimethylpropyl)nitrobenzene
• 英文别名: 1-(1-Chloro-2,2-dimethylpropyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 62558-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: PWJUEUURGOBFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氯-2,2-二甲基丙基)-4-硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 (1-nitro-ethyl)-lithium 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-(p-nitrophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Norris,R.K.; Randles,D., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 1487 - 1509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,2-dimethyl-1-phenylpropane 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-(1-氯-2,2-二甲基丙基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Norris,R.K.; Randles,D., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2621 - 2629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation by SRN1 Reactions and 1H N.M.R. Properties of Sterically Encumbered 2,4,6-Trialkylphenyl p-Nitrobenzyl Sulfides.
  作者：Kai Look、Robert K. Norris

  DOI：10.1071/ch99080

  日期：——

  Sterically hindered p-nitrobenzylic chlorides (1) and (2) react with the sodium salts of 2,4,6-trialkylbenzenethiols (3a)–(5a) by the SRN1 reaction to give good yields of the corresponding p-nitrobenzylic aryl sulfides (6)–(10). For example, the reaction of sodium 2,4,6-triisopropylbenzenethiolate (4b) with α-t-butyl-a-methyl-p-nitrobenzyl chloride (2) gives the sulfide (10) in over 80% yield after 2 h at room temperature in Me2SO. Only in reactions involving 2,4,6-tri-t-butylbenzenethiol (5a) are low yields or failed reactions encountered. Qualitative examination of the dynamic nuclear magnetic resonance spectra of the sulfides prepared in these reactions shows that up to three restricted rotational phenomena can be identified. These are rotation about the benzylic-carbon to p-nitrophenyl ring bond, rotation about the sulfur to aromatic ring bond, and rotation about the bond joining the t-butyl group to the benzylic carbon. The last phenomenon produces, in the sulfide (9), the relatively rare and unusual situation wherein the t-butyl group appears as three distinct methyl resonances at low temperatures.

  受立体阻碍的对硝基苄基氯(1)和(2) (2) 与 2,4,6-三烷基苯硫醇钠盐 (3a)-(5a) 通过 SRN1 反应 的钠盐发生 SRN1 反应，从而得到产率很高的 相应的对硝基苄基芳基硫化物 (6)-(10).例如，钠 2,4,6-三异丙基苯硫酚钠（4b）与 α-叔丁基-a-甲基对硝基苄基氯（2）反应 在室温下于 Me2SO 溶液中反应 2 小时后，得到硫化物 (10)，收率超过 80%。 Me2SO。只有在涉及 2,4,6-三丁基苯硫酚 (5a) 的反应中，才会出现产率低或反应失败的情况。 或反应失败。动态核磁共振光谱的定性检查 光谱显示，在这些反应中制备的硫化物最多可发现三种 限制性旋转现象。这些旋转现象是 围绕苄碳到对硝基苯环键的旋转、围绕硫到芳香环键的旋转、围绕硫到芳香环键的旋转。 硫与芳香环键的旋转，以及连接叔丁基与苄基环键的旋转。 和连接叔丁基和苄基碳的键的旋转。最后一种现象在 硫化物 (9)中，出现了相对罕见和不寻常的情况，即叔丁基出现了三个不同的甲基共振。 基团在低温下出现三个不同的甲基共振。
• Steric effects on rates of dehalogenation of anion radicals derived from substituted nitrobenzyl halides
  作者：Robert K. Norris、Steven D. Barker、P. Neta

  DOI：10.1021/ja00323a013

  日期：1984.5

  One-electron reduction of nitrobenzyl halides produces the anion radicals, which subsequently undergo dehalogenation to form nitrobenzyl radicals. The rate constants for these processes have been studied by pulse radiolysis in aqueous alcoholic solutions. ..cap alpha..-Substitution with a methyl group increases the rate of dehalogenation by weakening the C-X bond. On the other hand, substitution with

  硝基苄基卤化物的单电子还原产生阴离子自由基，随后进行脱卤以形成硝基苄基自由基。这些过程的速率常数已通过在酒精水溶液中的脉冲辐解进行了研究。..cap alpha..-用甲基取代通过削弱CX键来提高脱卤率。另一方面，发现用叔丁基取代可显着降低脱卤速率。由于预计叔丁基不会增加 CX 键的离解能，因此可以得出结论，它的作用是空间相互作用的结果，它使 CX 键向环平面旋转，从而减少了该键与环之间的重叠。 .pi.​​. 系统并减慢 tra
• Norris, Robert K.; Randles, David, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1621 - 1633
  作者：Norris, Robert K.、Randles, David

  DOI：——

  日期：——
• Steric and electronic limitations of the SRN1 reaction between p-nitrobenzylic substrates and tertiary carbanions
  作者：Bruce D Jacobs、Soon-Jae Kwon、Leslie D Field、Robert K Norris、David Randles、Karen Wilson、Timothy A Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98673-8

  日期：1985.1
• Field, Leslie D.; Hambley, Trevor W.; Jacobs, Bruce D., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 4, p. 443 - 452
  作者：Field, Leslie D.、Hambley, Trevor W.、Jacobs, Bruce D.、Wilson, Karen、Norris, Robert K.

  DOI：——

  日期：——