4-(cyclopentadienylidene)tetrahydropyran | 82250-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(cyclopentadienylidene)tetrahydropyran
• 英文别名: 4-Cyclopentadienylindenetetrahydropyran；4-(Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)oxane；4-cyclopenta-2,4-dien-1-ylideneoxane
• CAS: 82250-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: BNVOPPDJIMGSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopentadienylidene)tetrahydropyran 、 甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1S,3R,7aS)-methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1,2,2',3,3',5',6',7a-octahydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-4,4'-pyran]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在铜（I）催化的偶氮甲Y叶立德[6 + 3]环加成反应中作为有效的双极性亲和剂：哌啶衍生物的不对称结构。

  摘要：

  就像π一样容易：在手性Cu I /（S）-L络合物存在下，标题反应中的Fulvenes充当6πdipolarophiles 。本系统以良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性提供了对映体富集的，高度官能化的哌啶衍生物的独特而直接的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201208799
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 环戊二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到4-(cyclopentadienylidene)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Knight, David B.; Hall, Randall W.; Cleary, Darryl G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1649 - 1650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ag(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem [6+3] annulation/isomerization of isocyanoacetates with fulvenes: an expedient approach to synthesize fused dihydropyridines
  作者：Zhao-Lin He、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc08382b

  日期：——

  An unprecedented Ag(i)-catalyzed tandem [6+3] cycloaddition/isomerization of isocyanoacetates with fulvenes has been developed, affording the fused dihydropyridine derivatives in good yields with exclusive regioselectivities.

  已开发出一种前所未有的Ag（i）催化的串联[6+3]环加成/异构化反应，将异氰基乙酸酯与富林烯进行反应，产率较高地得到融合的二氢吡啶衍生物，具有独特的位置选择性。
• Hetero [6+3] Cycloaddition of Fulvenes with <i>N</i>-Alkylidene Glycine Esters: A Facile Synthesis of the Delavayine and Incarvillateine Framework
  作者：Bor-Cherng Hong、Arun Kumar Gupta、Ming-Fun Wu、Ju-Hsiou Liao、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/ol034329b

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] In contrast to the [3+2] or [4+3] cycloaddition of N-metalated azomethine ylides and various alkenes, N-benzylidene glycine ethyl ester reacts with fulvenes to give the hetero [6+3] cycloaddition adducts with high stereoselectivity, constituting an efficient and novel route to [2]pyrindines.

  [反应：请参见文本]与N-金属化的甲亚胺烷基化物和各种烯烃的[3 + 2]或[4 + 3]环加成反应相反，N-亚苄基甘氨酸乙酯与富勒烯反应生成杂物[6 + 3]具有高立体选择性的环加成加合物，构成了通往[2]吡啶类化合物的有效且新颖的途径。
• Lewis Acid Promoted Regioselective Double Hydro(hetero)arylation of 6,6′-Dialkyl-Substituted Pentafulvenes: A Facile Approach to Bisindole Derivatives
  作者：Parameswaran Sasikumar、Bernard Prabha、Sarngadharan Sarath Chand、Maniyamma Aswathy、Murali Madhukrishnan、Preethalayam Preethanuj、Eringathodi Suresh、Florian Jaroschik、Kokkuvayil Vasu Radhakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201700742

  日期：2017.8.17

  A Lewis acid catalysed double hydro(hetero)arylation of alkyl substituted pentafulvene towards the synthesis of bisindole substituted cyclopentenoids has been developed. The scope of the reaction was explored with a wide range of indoles and pentafulvenes and mechanistic insights were obtained. In addition, we also have demonstrated a hydro(hetero)arylation-dehydroxylation reaction of 2-hydroxy substituted

  已经开发了路易斯酸催化的烷基取代的五氟戊烯的双加氢（杂）芳基化反应，以合成双吲哚取代的环戊烯。用各种各样的吲哚和五烯酮对反应的范围进行了探索，并获得了机理上的见解。另外，我们还证明了2-羟基取代的五烯丙基戊烯的加氢（杂）芳基化-脱羟基反应，其提供了具有异戊二烯基取代的环戊烯的双吲哚衍生物。
• Biology-Oriented Synthesis of Decahydro-4,8-epoxyazulene Scaffolds
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Lena Knauer、Sandip Murarka、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588558

  日期：2017.12

  principle of biology-oriented synthesis, a collection of compounds with decahydro-4,8-epoxyazulene scaffold occurring in bioactive natural products was synthesized by the rhodium(II)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of pentafulvenes and carbonyl ylides. The products can be obtained in moderate to high yields, with moderate enantioselectivity and excellent diastereoselectivity and regioselectivity

  以生物导向合成原理为指导，通过铑(II)催化的五富烯和羰基叶立德的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列存在于生物活性天然产物中的具有十氢-4,8-​​环氧花青素支架的化合物。 . 产物可以中等至高产率获得，具有中等的对映选择性和优异的非对映选择性和区域选择性。
• A chiral scandium-complex-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction of <i>o</i>-quinone methides with fulvenes
  作者：Jianlin Zhang、Lili Lin、Changqiang He、Qian Xiong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc08124c

  日期：——

  A highly efficient asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction of o-quinone methides with fulvenes has been realized using a chiral N,N′-dioxide/Sc(III) complex as the catalyst. The corresponding optically active chromane derivatives were obtained in high yields with excellent dr and ee values (up to 99% yield, >19 : 1 dr and 94% ee).

  使用手性N，N′-二氧化物/ Sc（III）配合物作为催化剂，可以实现邻醌甲基化物与富烯的高效不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。以高收率获得了具有优异的dr和ee值的相应的旋光性苯并二氢吡喃衍生物（高达99％的收率，＞ 19∶1的dr和94％的ee）。