1,5-双(2-吡啶基)-3-(甲硫基)-2-戊烯-1,5-二酮 | 81874-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-双(2-吡啶基)-3-(甲硫基)-2-戊烯-1,5-二酮
• 英文名称: 1,5-bis(2-pyridinyl)-3-(methylthio)-2-pentene-1,5-dione
• 英文别名: 3-(methylsulfanyl)-1,5-di(pyridin-2-yl)pent-2-ene-1,5-dione；3-(Meth-ylsulfanyl)-1,5-di(pyridin-2-yl)pent-2-ene-1,5-dione；3-methylsulfanyl-1,5-dipyridin-2-ylpent-2-ene-1,5-dione
• CAS: 81874-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: RHMWJTCZMUQSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(2-吡啶基)-3-(甲硫基)-2-戊烯-1,5-二酮 在 乙酸铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-甲磺酰基-6-(吡啶-2-基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted pyridines, polypyridinyls, and annulated pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a001
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3,3-bis(methylsulfanyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,5-双(2-吡啶基)-3-(甲硫基)-2-戊烯-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl 配体：它们的合成和过渡金属配位配合物的电化学

  摘要：

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。

  DOI：

  10.1021/ja00247a021

文献信息

• New Approaches to the Synthesis of 2,2′: 6′,2″-Terpyridine and Some of Its Derivatives
  作者：V. V. Zamalyutin、V. A. Bezdenezhnykh、A. I. Nichugovskiy、V. R. Flid

  DOI：10.1134/s1070428018030089

  日期：2018.3

  A new two-step procedure has been developed for the synthesis of 2,2′: 6′,2″-terpyridine and 4′-methylsulfanyl-2,2′: 6′,2″-terpyridine in more than 70% yield on the basis of Potts’ condensation. Efficient methods have been proposed for purification of all condensation products.

  已开发出一种新的两步法合成2,2'：6'，2''-吡啶和4'-甲基硫烷基-2,2'：6'，2''-吡啶的收率超过70％波特凝聚的基础。已经提出了用于纯化所有缩合产物的有效方法。
• Synthesis of 2,6-disubstituted pyridines, polypyridinyls, and annulated pyridines
  作者：Kevin T. Potts、Michael J. Cipullo、Philip Ralli、George Theodoridis

  DOI：10.1021/jo00137a001

  日期：1982.7
• 4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl ligands: their synthesis and the electrochemistry of their transition-metal coordination complexes
  作者：Kevin T. Potts、Douglas A. Usifer、Ana Guadalupe、Hector D. Abruna

  DOI：10.1021/ja00247a021

  日期：1987.6

  followed by generation of the methyl anion with lithium tetramethylpiperidide, reaction of the anion with chloromethyl methyl ether, and introduction of the vinyl group by treatment of the ether with potassium tert-butoxide/THF. Analogous reactions led to the 4-vinyl- and 6-vinyl isomers by using the appropriate methyl-substituted 2-acetylpyridine except that in these instances desulfurization of the 4'-methylthio

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。