1,5-双(2-乙炔基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 | 55077-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-双(2-乙炔基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: 1,5-bis(2-ethynylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis-(o-aethinylphenyl)-1,4-pentadien-3-on；(1E,4E)-1,5-bis(2-ethynylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 55077-88-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: BLMLZFFYBDSZKJ-WXUKJITCSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.3-101.7 °C
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(2-乙炔基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydrodibenzocyclotridecen-15-ol
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化的环烯酮。10-甲基苯并[d]-和二苯并[d,j]-6,8-双脱氢[13]年烯酮的合成与性质

  摘要：

  为了检查由羰基极化引起的十三元环系统预期的旁向性质，分别通过适当的醛和适当的醛醇缩合反应制备了两个苯甲酰化的双脱氢 [13] 环烯酮 VI 和 IX。酮，然后氧化偶联得到的含有末端乙炔基的无环酮。NMR谱表明，VI和IX以及各自的质子化物质VII和X都是反亲性的，并且随着稠合苯环数量的增加，反亲性在VI>IX的序列中降低。将二苄基化的环烯酮 (IX) 及其前体 (VIII) 分别转化为相应的醇或醚 (XIIa、XIIb 和 XIa、XIb)，以测试 IX 的副亲性的存在。XIa、XIb 和XIIa、XIIb 的NMR 谱，除了VIII 和IX 的NMR 谱外，表明IX 似乎是弱副向性的。试图制备 dibenzannelat ......

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1522
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,5-双(2-乙炔基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Lee, Gary C. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2321 - 2332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Benzannelated Annulenones. Syntheses and Properties of 10-Methylbenzo[<i>d</i>]- and Dibenzo[<i>d</i>,<i>j</i>]-6,8-bisdehydro[13]annuIenone
  作者：J\={u}ro Ojima、Y\={o}ji Yokoyama、Michiko Enkaku

  DOI：10.1246/bcsj.50.1522

  日期：1977.6

  The dibenzannelated annulenone (IX) and its precursor (VIII) were converted into the corresponding alcohols or ethers (XIIa, XIIb and XIa, XIb), respectively, to test the presence of the paratropic nature of IX. The NMR spectra of XIa, XIb and XIIa, XIIb, in addition to those of VIII and IX, suggested that IX seemed to be weakly paratropic. An attempt made to prepare the dibenzannelat...

  为了检查由羰基极化引起的十三元环系统预期的旁向性质，分别通过适当的醛和适当的醛醇缩合反应制备了两个苯甲酰化的双脱氢 [13] 环烯酮 VI 和 IX。酮，然后氧化偶联得到的含有末端乙炔基的无环酮。NMR谱表明，VI和IX以及各自的质子化物质VII和X都是反亲性的，并且随着稠合苯环数量的增加，反亲性在VI>IX的序列中降低。将二苄基化的环烯酮 (IX) 及其前体 (VIII) 分别转化为相应的醇或醚 (XIIa、XIIb 和 XIa、XIb)，以测试 IX 的副亲性的存在。XIa、XIb 和XIIa、XIIb 的NMR 谱，除了VIII 和IX 的NMR 谱外，表明IX 似乎是弱副向性的。试图制备 dibenzannelat ......
• SYNTHESIS OF DIBENZO[<i>d</i>,<i>j</i>]-6,8-BISDEHYDRO[13]ANNULENONE
  作者：Juro Ojima、Yoji Yokoyama、Tai Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1974.1261

  日期：1974.10.5

  An annelated[13]annulenone (3) was prepared starting from o-ethynylbenzaldehyde 1 in order to examine the effect of annelation on the ring current of the inner thirteen membered ring. It was found that two benzene rings reduce a paramagnetic ring current arising from polarization of a carbonyl group in the inner ring.

  从邻乙炔基苯甲醛1开始制备了稠合的[13]轮烯酮(3)，以检查稠合对内部十三元环的环电流的影响。发现两个苯环减少了由内环中的羰基极化产生的顺磁环电流。
• OJIMA J.; FUJIYOSHI M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980 NO 2, 466-472
  作者：OJIMA J.、 FUJIYOSHI M.

  DOI：——

  日期：——
• OJIMA J.; YOKOYAMA Y.; ENKAKU M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 6, 1522-1526
  作者：OJIMA J.、 YOKOYAMA Y.、 ENKAKU M.

  DOI：——

  日期：——
• ACHESON, R. MORRIN;LEE, GARY C. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 11, 2321-2332
  作者：ACHESON, R. MORRIN、LEE, GARY C. M.

  DOI：——

  日期：——