2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑并[1,2-a]咪唑 | 24134-26-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑并[1,2-a]咪唑
• 中文别名: 2,3-二氢-1H-苯并[D]咪唑并[1,2-A]咪唑；2,3-二氢-(8ci,9ci)-1H-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 2,3-dihydrobenzimidazo<2,1-b>imidazole；2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole；2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole；2,3-Dihydroimidazo<1,2-a>benzimidazol；2,4-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 24134-26-7
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD00805823
• 分子量: 159.191
• InChiKey: DSOYHAWYIJNVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  334.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑并[1,2-a]咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-nitro-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢咪唑并[1,2-a]苯并咪唑及其N9-取代衍生物的硝化

  摘要：

  7-硝基-2,3-二氢咪唑并[1,2- a ]苯并咪唑及其N 9 -取代衍生物可以通过用硝化混合物或用HNO 3 /CF 3 COOH体系硝化相应的三环前体来方便地合成。该反应进行得相当顺利并且具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.07.040
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N-phenylhydroxylamine hydrochloride 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑并[1,2-a]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Saczewski; Debowski, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 12, p. 2541 - 2545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards multi-target antidiabetic agents: Discovery of biphenyl-benzimidazole conjugates as AMPK activators
  作者：Denis A. Babkov、Olga N. Zhukowskaya、Alexander V. Borisov、Valentina A. Babkova、Elena V. Sokolova、Anastasia A. Brigadirova、Roman A. Litvinov、Alexandra A. Kolodina、Anatolii S. Morkovnik、Vadim S. Sochnev、Gennady S. Borodkin、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.035

  日期：2019.9

  Type 2 diabetes mellitus is a complex metabolic disorder requiring polypharmacology approaches for effective treatment. Combinatorial library of fifteen new tricyclic benzimidazole derivatives have been designed and synthesized to combine fragments commonly found in allosteric AMPK activators and AT1 receptor antagonists. It was found that 2′-cyanobiphenyl serves as the pharmacophore of AMPK-activating

  2型糖尿病是一种复杂的代谢疾病，需要多药理学方法才能有效治疗。已设计并合成了15种新的三环苯并咪唑衍生物的组合库，以结合通常在变构AMPK激活剂和AT 1受体拮抗剂中发现的片段。发现2'-氰基联苯用作AMPK活化活性的药效基团，其也随着外部氢化循环的扩展而增加。同样，显着的抗血小板活性是所研究化合物的特征。衍生物之一被确定为具有反应性二羰基清除活性的高级蛋白质糖基化终产物形成的有效抑制剂。两个亚微摩尔AMPK激活剂2b和3b防止小鼠巨噬细胞的炎症激活。这些结果以及良好的水溶性和合成可用性使稠合苯并咪唑的联苯衍生物成为开发具有多目标抗糖尿病活性的AMPK活化剂的宝贵起点。
• [EN] FUSED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086525A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of tricyclic benzimidazole derivatives, in particular dihydro-1H- imidazo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H-pyrrolo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H- pyrazino[1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazole and dihydrothiazolo[3,4-a]benzimidazolem, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列的三环苯并咪唑衍生物，特别是二氢-1H-咪唑[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡咯[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡嗪[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-[1,4]恶嗪[4,3-a]苯并咪唑和二氢噻唑[3,4-a]苯并咪唑及其类似物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病中具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• TRICYCLIC N-HETEROARYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES CONTAINING A BENZIMIDAZOLE UNIT, METHOD FOR PREPARING SAME AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：DUBOIS Laurent

  公开号：US20090042873A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention concerns tricyclic N-heteroarylcarboxamide derivatives containing a benzimidazole unit of general formula (I): Wherein A, P, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention also concerns a method of preparing the compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及含有通式（I）中苯并咪唑单元的三环N-杂环酰胺衍生物，其中A、P、Y、R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及制备这些化合物的方法及它们的治疗用途。
• [EN] INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE DEPENDENT KINASE 1 (PDK1)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 1 DÉPENDANTE DES PHOSPHOINOSITIDES (PDK1)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010065384A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The instant invention provides for compounds that inhibit PDK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting PDK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了抑制PDK1活性的化合物。该发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物，并通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制PDK1活性的方法。