(E)-butyl 3-(m-tolyl)acrylate | 173593-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(m-tolyl)acrylate
• 英文别名: (E)-n-butyl 3-m-tolylacrylate；(E)-butyl 3-(3-methylphenyl)acrylate；3-Methylcinnamic acid butyl ester；butyl (E)-3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 173593-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: CLWTXHAWKQGYAH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(m-tolyl)acrylate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到butyl 3-m-tolylacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘的无化学还原剂的电化学氘代反应。

  摘要：

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005765
• 作为产物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 水 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (E)-butyl 3-(m-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的需氧氧化双烯丙基CH氧化的烯烃：一种新颖，简单的路线，以生成α，β-不饱和酯。

  摘要：

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...

  DOI：

  10.1039/c5cc02277k

文献信息

• A Palladium NNC-Pincer Complex as an Efficient Catalyst Precursor for the Mizoroki−Heck Reaction
  作者：Go Hamasaka、Shun Ichii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/adsc.201800099

  日期：2018.5.2

  The Mizoroki−Heck reaction of aryl halides (iodides, bromides, or chlorides) with activated alkenes in the presence of a palladium NNC‐pincer complex at ppb to ppm loadings gave the corresponding internal alkenes in excellent yields. The total turnover number and turnover frequency reached up to 8.70×108 and 1.21×107 h−1 (3.36×103 s−1), respectively. The catalyst was applied in a ten‐gram‐scale synthesis

  芳族卤化物（碘化物，溴化物或氯化物）与活性烯烃在钯NNC-钳夹配合物（ppb）至ppm负载量下的Mizoroki-Heck反应得到了相应的内部烯烃，收率很好。总周转次数和周转频率分别达到8.70×10 8和1.21×10 7 h -1（3.36×10 3 s -1）。该催化剂用于UV-B防晒剂辛诺酸酯（2-乙基己基4-甲氧基肉桂酸酯）的10克级合成。反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜检查和中毒试验表明，单体钯物质是催化循环中的催化活性物质。
• Mizoroki–Heck reactions catalyzed by palladium dichloro-bis(aminophosphine) complexes under mild reaction conditions. The importance of ligand composition on the catalytic activity
  作者：Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c3gc40493e

  日期：——

  Dichloro-bis(aminophosphine) complexes of palladium with the general formula [(P(NC5H10)3−n(C6H11)n})2Pd(Cl)2] (where n = 0–2) are easily accessible, cheap and air stable, highly active and universally applicable C–C cross-coupling catalysts, which exhibit an excellent functional group tolerance. The ligand composition of amine-substituted phosphines (controlled by the number of P–N bonds) was found

  通式为[[P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]的钯的二氯双（氨基膦）配合物（其中n = 0–2）易于获得，价格低廉且空气稳定，高度活跃且通用的C–C交叉耦合催化剂，具有出色的官能团耐受性。这配体 组成 胺取代的 膦类 （受P–N键的数量控制）被发现可以有效地确定其在Heck反应中的催化活性，为此 纳米粒子被证明是它们的催化活性形式。二氯bis [bis [1,1'，1''-（膦三基）三哌啶]]钯（1）质子）在[（P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]（其中n = 0–3）系列中，是一个高活性的Heck催化剂 在100°C的温度下，因此是有效且通用的Heck的罕见例子 催化剂可以在温和的反应条件下（100°C或更低）有效运行，对于二氯-双（1,1'-（环己基膦基二基）二哌啶）钯（2，n = 1
• Rhodium(II)-Catalyzed Nondirected Oxidative Alkenylation of Arenes: Arene Loading at One Equivalent
  作者：Harit U. Vora、Anthony P. Silvestri、Casper J. Engelin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201310539

  日期：2014.3.3

  bimetallic RhII catalyst promoted the CH alkenylation of simple arenes at 1.0 equivalent without the use of a directing group. A phosphine ligand as well as cooperative reoxidation of RhII with Cu(TFA)2 and V2O5 proved essential in providing monoalkenylated products in good yields and selectivities, especially with di‐ and trisubstituted arenes.

  双金属的Rh II催化剂促进与c  H在1.0当量，而无需使用定向基团的简单的芳烃的烯基化。膦配体以及Rh II与Cu（TFA）2和V 2 O 5的协同再氧化被证明对于以高收率和选择性提供单烯基化产物至关重要，特别是对于二取代和三取代的芳烃。
• Direct Oxidative Coupling of Arenes with Olefins by Rh-Catalyzed CH Activation in Air: Observation of a Strong Cooperation of the Acid
  作者：Lu Zheng、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/chem.201200657

  日期：2012.7.27

  developed for the oxidative coupling of non‐chelate‐assisted arenes with olefins in the presence of catalytic amounts of Cu(OAc)2⋅H2O as a co‐oxidant and oxygen as the terminal oxidant. The acid was an indispensable component in this system and played a very important role in the coupling reaction. This catalytic system was applied to the direct oxidative coupling of a series of arenes and olefins and the corresponding

  A [的RhCl（COD）} 2 ] /四氯化碳3 COOH系统用于非螯合辅助芳烃的氧化偶联在催化量的Cu的存在开发与烯烃（OAC）2 ⋅ ħ 2 O作为助氧化剂和氧气作为终端氧化剂。酸是该体系中必不可少的组分，并且在偶联反应中起着非常重要的作用。该催化体系用于一系列芳烃和烯烃的直接氧化偶联，相应的产物以高收率提供，具有特殊的化学和区域选择性。该反应为乙烯基芳烃提供了一种原子高效的途径，乙烯基芳烃广泛用于各种精细化学品中。
• An improved preparation of mesoporous silica-supported Pd as sustainable catalysts for phosphine-free Suzuki-Miyaura and Heck coupling reactions
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul

  DOI：10.1002/aoc.3036

  日期：2013.10

  An improved and eco‐friendly procedure has been developed to generate mesoporous silica‐supported palladium nanoparticles (SiO2@PdNP) that could be used as a sustainable heterogeneous Pd catalyst for phosphine‐free Suzuki–Miyaura and Heck coupling reactions with excellent turnover number and turnover frequency. The presence of Pd on the silica surface was detected by X‐ray diffraction and the structural

  已开发出一种改进的，环保的方法来生成介孔二氧化硅负载的钯纳米粒子（SiO 2 @PdNP），可用作无磷铃木-宫浦和Heck偶联反应的可持续多相Pd催化剂，具有优异的周转率和周转频率。通过X射线衍射检测二氧化硅表面上Pd的存在，并通过透射电子显微镜获得SiO 2 @PdNP的结构形态。非均相催化体系是可回收的，并且在反应之后没有明显地观察到金属的浸出。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.