butyl 3-m-tolylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-m-tolylacrylate
• 英文别名: butyl 3-(m-tolyl)propanoate-α,β-d₂；Butyl 3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate；butyl 3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: CLWTXHAWKQGYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(m-tolyl)acrylate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到butyl 3-m-tolylacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘的无化学还原剂的电化学氘代反应。

  摘要：

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005765

文献信息

• A new hierarchically porous Pd@HSQ monolithic catalyst for Mizoroki–Heck cross-coupling reactions
  作者：Nirmalya Moitra、Ayumi Matsushima、Toshiyuki Kamei、Kazuyoshi Kanamori、Yumi H. Ikuhara、Xiang Gao、Kazuyuki Takeda、Yang Zhu、Kazuki Nakanishi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1039/c3nj01433a

  日期：——

  key to improving catalytic activities. Amongst various catalytic reactions, supported Pd nanoparticles-catalyzed C–C cross-coupling reactions have been attracting a great deal of attention in the last decade. Although various supports have been examined, applications of hierarchically porous monolithic materials have never been reported, mainly because of difficulties in multistep synthesis of catalysts

  催化剂载体的孔结构是促进反应物接近催化部位的重要因素。这是改善催化活性的关键。在过去的十年中，在各种催化反应中，负载的Pd纳米粒子催化的C-C交叉偶联反应引起了广泛的关注。尽管已经研究了各种载体，但从未报道过分层多孔整料的应用，这主要是由于催化剂的多步合成困难。我们在此报告了一种新颖的基于还原的现场方法，该方法使用分层多孔氢倍半硅氧烷（HSQ）整体材料一步法合成嵌入Pd纳米粒子的整体材料（Pd @ HSQ）。这些整体的表征证明了现场减少，即Pd纳米颗粒的形成和整料中存在的Si–H转化为Si–O〜。通过保留原始整料的多孔结构，可以快速，定量地将Pd 2+还原为Pd（0）以形成负载型Pd纳米颗粒，这使得这种材料具有吸引力，可作为C-C交叉偶联反应的催化剂。所得的Pd @ HSQ催化剂已用于Mizoroki-Heck交叉偶联反应中。反应物分子的高度可及性，Pd纳米颗粒的不可检测的浸出以及整料与液
• Aerobic Oxidative Coupling of Arenes and Olefins through a Biomimetic Approach
  作者：Beneesh P. Babu、Xu Meng、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201300100

  日期：2013.3.25

  Arenes and electron‐deficient olefins can be oxidatively coupled through a biomimetic Pd(OAc)2‐catalyzed transformation. CH activation of the arene partner is effected under reaction conditions of low catalyst loading, normal oxygen pressure, and using p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs). By controlling catalyst loading, the reaction can be made selective for

  芳烃和缺电子的烯烃可以通过仿生的Pd（OAc）2催化转化进行氧化偶联。Ç 芳烃伙伴h的活化低催化剂负载，正常氧压，以及使用的反应条件下进行p醌和酞菁铁作为电子转移介体（的ETM）。通过控制催化剂的加入量，可以使反应对单芳基化或二芳基化具有选择性。
• A Novel Pyridine-Bridged Bis-benzimidazolylidene Pincer Palladium Complex: Synthesis and Catalytic Properties
  作者：Tao Tu、Jagadeesh Malineni、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/adsc.200800244

  日期：2008.8.4

  A novel pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene CNC pincer complex 1 was synthesized from cheap, commercially available precursors under microwave assistance in moderate yield. It catalyzes cross-coupling reactions of aryl halides with alkyl acrylates (Heck reaction) and phenylboronic acid (Suzuki reaction) under aerobic conditions with extremely high turn-over numbers (frequencies) indicating that

  在微波辅助下，以适度的收率由廉价的可商购前体合成了新型吡啶桥联的双苯并咪唑基亚甲基CNC钳夹配合物1。它在需氧条件下以极高的转换数（频率）催化卤代芳基化物与丙烯酸烷基酯（Heck反应）和苯基硼酸（铃木反应）的交叉偶联反应，表明苯系物通过π-体系的平面扩展显着增加即使痕量的催化剂负载也具有催化活性。
• Synthesis and applications of polymeric N-heterocyclic carbene palladium complex-grafted silica as a novel recyclable nano-catalyst for Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Bahman Tamami、Fatemeh Farjadian、Soheila Ghasemi、Hamed Allahyari

  DOI：10.1039/c3nj41137k

  日期：——

  A new catalytic system based on palladium nanoparticles supported on polymeric N-heterocyclic carbene-grafted silica (Si–PNHC–Pd) is introduced. Aminopropylsilica was reacted with benzoylchloride to form acrylamidopropylsilica. Onto this functionalized silica, vinylimidazole monomer was copolymerized by free radical polymerization. Poly(vinylimidazole)-grafted silica was treated with methyl iodide to form a quaternary salt of poly(vinylimidazole). Si–PNHC–Pd was obtained by subsequent treatment of imidazolium salt with PdCl2. Determination of Pd content was performed using an inductively coupled plasma (ICP) analyzer and the crystalline character was determined by an XRD technique. The topography and particle size of the catalyst was studied by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM) and atomic force microscopy (AFM). TEM images showed that palladium was dispersed through the polymer surface in nano particle size. This catalytic system exhibited excellent activity in Heck and Sonogashira coupling reactions with various aryl halides. The catalyst was successfully re-used up to 12 runs without appreciable change in its activity. High efficiency of the catalyst along with high yields of products, easy purification, large scale synthesis and high TON and TOF are among the advantages of this heterogeneous catalyst.

  一种基于负载在聚合物化的N-杂环卡宾接枝硅（Si-PNHC-Pd）上的钯纳米颗粒的新催化系统被介绍。氨丙基硅烷与苯甲酰氯反应生成丙烯酰胺丙基硅烷。在这个功能化的硅上，乙烯基咪唑单体通过自由基聚合反应共聚。聚（乙烯基咪唑）接枝硅通过与甲基碘反应形成聚（乙烯基咪唑）的四级盐。Si-PNHC-Pd是通过随后处理咪唑盐与PdCl2得到的。钯含量的测定是使用电感耦合等离子体（ICP）分析器进行的，晶体特性是通过XRD技术确定的。催化剂的形貌和粒径是通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）和原子力显微镜（AFM）研究的。TEM图像显示钯通过聚合物表面分散成纳米颗粒大小。这个催化系统在Heck和Sonogashira偶联反应中表现出优秀的活性，可以处理各种芳基卤化物。催化剂成功地重新使用了多达12次，其活性没有明显变化。这个非均相催化剂的优点包括高效率、高产率的产品、易于纯化、大规模合成和高TOF。
• Palladium catalyst immobilized on functionalized microporous organic polymers for C–C coupling reactions
  作者：Wei Xu、Cijie Liu、Dexuan Xiang、Qionglin Luo、You Shu、Hongwei Lin、Yangjian Hu、Zaixing Zhang、Yuejun Ouyang

  DOI：10.1039/c9ra07303e

  日期：——

  density. Moreover, the immobilized catalyst also had advantages, such as readily available raw materials, chemical and thermal stability, and low synthetic cost. The Pd catalyst is an effective heterogeneous catalyst for carbon–carbon (C–C) coupling reactions, such as the Heck reaction and Suzuki–Miyaura reaction, affording good to high yields. In these reactions, the catalyst was easily recovered and reused

  以苯和1,10-菲咯啉为原料，分别通过Scholl偶联反应和Friedel-Crafts反应制备了两种微孔有机聚合物固定钯（MOP-Pd）催化剂。通过FT-IR、TGA、N 2吸附、SEM、TEM、ICP-AES和XPS对催化剂的结构和组成进行了表征。MOP-Pd 催化剂被发现具有高比表面积、大孔体积和低骨骼密度。此外，固定化催化剂还具有原料易得、化学和热稳定性好、合成成本低等优点。Pd催化剂是一种有效的多相催化剂，适用于碳-碳（C-C）偶联反应，例如Heck反应和Suzuki-Miyaura反应，具有良好的高产率。在这些反应中，催化剂很容易回收并重复使用五次，而没有明显的活性损失。