(1R,2R)-1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethanol | 1379689-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethyl-4-nitropyrazol-1-yl)ethanol
• CAS: 1379689-29-8
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₃
• 分子量: 406.268
• InChiKey: WRNZPPBDGOSBRD-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡唑 、 cis-4,4'-dichloro-α,α'-epoxy bibenzyl 在 C₂₇H₃₆N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2R)-1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过中环氧化物的不对称开环反应对映选择性合成β-吡唑取代的醇

  摘要：

  通过内消旋环氧化物与吡唑衍生物作为亲核试剂的不对称开环反应，可以有效，实用地合成光学纯的β-吡唑取代的醇。在1 mol％的N，N'-二氧化物–Sc （OTf）3络合物存在下，内消旋环氧化合物具有出色的对映选择性和收率。该方法也可用于顺式和反式二苯乙烯氧化物的混合物。提供了建议的过渡状态模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201103792

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Pyrazole-Substituted Alcohols through an Asymmetric Ring-Opening Reaction of meso-Epoxides
  作者：Xiaolei Hu、Bo Gao、Yangyang Chu、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201103792

  日期：2012.3.19

  An efficient and practical synthesis of optically pure β‐pyrazole‐substituted alcohols was achieved by an asymmetric ring‐opening reaction of meso‐epoxides with pyrazole derivatives as the nucleophile. In the presence of 1 mol % of an N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex, excellent enantioselectivity and yields were obtained from meso‐epoxides. The process could also be used for a mixture of cis‐ and trans‐stilbene

  通过内消旋环氧化物与吡唑衍生物作为亲核试剂的不对称开环反应，可以有效，实用地合成光学纯的β-吡唑取代的醇。在1 mol％的N，N'-二氧化物–Sc （OTf）3络合物存在下，内消旋环氧化合物具有出色的对映选择性和收率。该方法也可用于顺式和反式二苯乙烯氧化物的混合物。提供了建议的过渡状态模型。