(R)-3-decanoyloxytetradecanoic acid | 122105-45-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-decanoyloxytetradecanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(decanoyloxy)tetradecanoic acid；(3R)-3-decanoyloxytetradecanoic acid
• CAS: 122105-45-7
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: WLNJGOIHOQOCJP-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-decanoyloxytetradecanoic acid 在 EDC MeI 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以488 mg (81%)的产率得到2-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors

  摘要：

  描述和声明了一种作为辅助剂和免疫效应物的氨基糖脂磷酸酯（AGP）化合物。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（糖苷）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖氨基环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物的组合物和方法。

  公开号：

  US20030092643A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基十四烷酸叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-3-decanoyloxytetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  自缀合脂质A类似物和合成长肽的自佐剂癌症疫苗。

  摘要：

  抗原肽与免疫刺激剂共价结合的自佐剂疫苗已被证明是用于免疫疗法的有前途的工具。合成的Toll样受体（TLR）配体是与肽或蛋白质共价连接的理想佐剂。在此，我们在新型偶联物-疫苗形式的产生中，引入了偶联准备就绪的TLR4配体CRX-527，一种有效的强大脂质A类似物。已经开发了用于结合准备的配体的合成以及其与肽抗原的连接的有效化学。探索了不同的接头系统和模型肽的连接模式，并在体外对缀合物的评估显示它们是强大的免疫激活剂，比单独的成分更有效。将CRX-527配体安装在模型肽抗原的N末端可提供一种疫苗形式，该疫苗形式被证明可有效激活树突状细胞，促进抗原呈递以及启动特异性CD8 + T细胞介导的抗原杀伤体内加载的靶细胞。因此，合成的TLR4配体在增强缀合疫苗平台用于癌症疫苗接种中显示出巨大的希望。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00851

文献信息

• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• 合成グルコピラノシル脂質アジュバント
  申请人：インフェクシャス ディズィーズ リサーチ インスティチュート

  公开号：JP2016028042A

  公开（公告）日：2016-02-25

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) for inducing or enhancing immune responses, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SOLUTION: The present invention provides a GLA represented by a compound of the following formula, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SELECTED DRAWING: None

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL
  申请人：INIMMUNE CORP

  公开号：WO2019157509A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Toll-like receptor (TLR) ligands having an allose-based core are stable in aqueous formulation and are useful in treating, preventing, or reducing susceptibility to diseases or conditions mediated by TLRs, such as cancer, infectious disease, allergy, autoimmune disease, sepsis, and ischemia reperfusion.

  具有以异构糖为核心的Toll样受体（TLR）配体在水性配方中稳定，并且在治疗、预防或减少由TLRs介导的疾病或病况方面具有用处，如癌症、传染病、过敏、自身免疫疾病、败血症和缺血再灌注。
• New synthesis of glycolipid immunostimulants RC-529 and CRX-524
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Kendal T. Ryter、Craig L. Johnson、Jeffrey S. Arnold、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.137

  日期：2006.3

  An efficient and scalable synthesis of the potent vaccine adjuvant RC-529 (3) and TLR4 agonist CRX-524 (4) is described in eight steps from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-d-glucopyranose (10c) in ca. 25% overall yield. The synthesis features the strategic use of the N-Cbz group for β-glycosylation and the selective N,N,O-triacylation of common advanced intermediate 15

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。
• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants
  申请人：Ribi ImmunoChem Research, Inc.

  公开号：US06113918A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述并声明了一种氨基糖氨磷酸化合物，用作辅助剂和免疫效应物质。这些化合物在糖苷键中含有2-脱氧-2-氨基葡萄糖与氨基烷基（缺糖原）基团。这些化合物在葡萄糖胺环上的第4或第6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了使用这些化合物作为辅助剂和免疫效应物质的方法。