3(R)-[1(S)-benzyloxycarbonyl-3-phenylpropyl]amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetic acid hydrochloride | 98413-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3(R)-[1(S)-benzyloxycarbonyl-3-phenylpropyl]amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-[(3R)-4-oxo-3-[[(2S)-1-oxo-4-phenyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl]acetic acid;hydrochloride
• CAS: 98413-71-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₅S*ClH
• 分子量: 541.068
• InChiKey: JTOJHQAVUSSKQM-SJEIDVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3(R)-[1(S)-benzyloxycarbonyl-3-phenylpropyl]amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.

  摘要：

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1128

文献信息

• Condensed, seven-membered ring compounds and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04564612A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  Novel condensed, seven-membered ring compounds of the formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 and R.sup.2 each represent hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or alkoxy, or both jointly form tri- or tetramethylene; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R.sup.4 is hydrogen or alkyl, aralkyl or cycloalkylalkyl which may be substituted; X is a group represented by the formula S(O).sub.n (where n is an integer of 0 to 2); Y is a carboxyl group which may be esterified or amidated; m is 1 or 2] and salts thereof. These compounds exhibit inhibitory activity on angiotensin converting enzyme and so forth, and are of value as an agent for diagnosis, prevention and treatment of hypertension.

  这些小说中的新型缩合七元环化合物的化学式为：[其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢、卤素、三氟甲基、低碳基或烷氧基，或者共同形成三元或四元亚甲基；R.sup.3为氢、低碳基或芳基烷基；R.sup.4为氢或烷基、芳基烷基或环烷基烷基，可被取代；X为由S(O).sub.n（其中n为0至2的整数）表示的基团；Y为可酯化或酰胺化的羧基；m为1或2]及其盐。这些化合物表现出对血管紧张素转换酶等的抑制活性，并且在高血压的诊断、预防和治疗方面具有价值。
• Condensed, seven-membered ring compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0125056A2

  公开（公告）日：1984-11-14

  Novel condensed, seven-membered ring compounds of formula: wherein R' and R2 each represent hydrogen, halogen, trif- fluoromethyl, lower alkyl or alkoxy, or both jointly form tri-or imethylene; R' is hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R4 is alogen or alkyl, aralkyl or cyclo-alkytalkyl which may be stituted; X is a group represented by the formula S(O)n ere n is an integer of 0 to 2); Y is a carboxyl group which be esterified or amidated; m is 1 or 2) and salts thereof. These compounds exhibit inhibitory activity on angioten- converting enzyme and so forth, and are of value as an it for diagnosis, prevention and treatment of hypertension.

  式中的新型缩合七元环化合物： 其中，R'和 R2 各自代表氢、卤素、三氟甲基、低级烷基或烷氧基，或两者共同形成三或亚乙基；R'是氢、低级烷基或芳烷基；R4 是烯基或烷基、芳烷基或环烷基，可被取代；X 是由式 S(O)n 代表的基团，n 是 0 至 2 的整数；Y 是羧基，可被酯化或酰胺化；m 是 1 或 2）及其盐类。这些化合物对血管紧张素转换酶等具有抑制活性，具有诊断、预防和治疗高血压的价值。
• US4564612A
  申请人：——

  公开号：US4564612A

  公开（公告）日：1986-01-14
• Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.
  作者：KATSUMI ITOH、MASAKUNI KORI、YOSHIYUKI INADA、KOHEI NISHIKAWA、YUTAKA KAWAMATSU、HIROSADA SUGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.1128

  日期：——

  The design and synthesis of new structural types of angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, (R)-3-amino-4-oxo-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1, 5-benzothiazepine-5-acetic acids (7, 26, 33 and 37) and (S)-3-amino-4-oxo-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1, 5-benzoxazepine-5-acetic acids (8 and 27), are described. A number of compounds in these series showed potent ACE inhibitory activity in vitro and in vivo. The structure-activity relationship is also discussed.

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。