(1R,3S)-2-benzyl-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonitrile | 943761-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-2-benzyl-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 943761-69-1
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O
• 分子量: 405.499
• InChiKey: RCPQHDBFBHWQAA-KDYSTLNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-2-benzyl-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 、 间氯过氧苯甲酸 盐酸 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 丙酮 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 24.67h， 生成 (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazonine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of the PDE5 Inhibitor RWJ387273 (R290629)

  摘要：

  据报道，利用高度非对映选择性的Pictet-Spengler反应，可以合成一种PDE5抑制剂的替代合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970769
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 吡啶 、 ammonium carbonate 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1R,3S)-2-benzyl-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of the PDE5 Inhibitor RWJ387273 (R290629)

  摘要：

  据报道，利用高度非对映选择性的Pictet-Spengler反应，可以合成一种PDE5抑制剂的替代合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970769