3-bromo-1-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 67457-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-bromo-1-methyl-4-naphthalen-1-yl-pyrrole-2,5-dione；2-Brom-N-methyl-3-(1-naphthyl)-maleinimid；3-bromo-1-methyl-4-naphthalen-1-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 67457-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: HUQKNRRXESEYNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  449.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 三(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)铟 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-methyl-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铟有机金属化合物的选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代的马来酰亚胺†

  摘要：

  不对称的3，4-二取代的马来酰亚胺是通过钯催化的铟有机金属化合物与3，4-二卤代马来酰亚胺的交叉偶联反应合成的。通过逐步或连续的一锅钯催化的交叉偶联反应与各种三有机铟试剂进行合成。该方法用于以高收率，高选择性和原子经济性制备各种各样的烷基，芳基，杂芳基和炔基3,4-二取代的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol900063p
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺 、 1-溴代萘 在 正丁基锂 、 氯化铟 、 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到3-bromo-1-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铟有机金属化合物的选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代的马来酰亚胺†

  摘要：

  不对称的3，4-二取代的马来酰亚胺是通过钯催化的铟有机金属化合物与3，4-二卤代马来酰亚胺的交叉偶联反应合成的。通过逐步或连续的一锅钯催化的交叉偶联反应与各种三有机铟试剂进行合成。该方法用于以高收率，高选择性和原子经济性制备各种各样的烷基，芳基，杂芳基和炔基3,4-二取代的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol900063p