1-(R)-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 374926-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(R)-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: (R)-2-benzyl-1-dihydrobenzofuryl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；(1R)-2-benzyl-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-lH-β-carboline；(R)-1-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；(1R)-2-benzyl-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 374926-58-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: IRZCPKQNJILCTM-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  555.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(R)-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-9H-pyrrolo-[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基吡咯并喹诺酮类药物是治疗勃起功能障碍的高效和选择性PDE5抑制剂。

  摘要：

  发现了一系列N-嘧啶基吡咯并喹诺酮类是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。代表性化合物在狗勃起功能障碍模型中显示出体内功效，并且可以口服生物利用。

  DOI：

  10.1021/jm025545d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 吡啶 、 ammonium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-(R)-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of the PDE5 Inhibitor RWJ387273 (R290629)

  摘要：

  据报道，利用高度非对映选择性的Pictet-Spengler反应，可以合成一种PDE5抑制剂的替代合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970769

文献信息

• Pyrimidinylpyrroloquinolones as Highly Potent and Selective PDE5 Inhibitors for Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Zhihua Sui、Jihua Guan、Mark J. Macielag、Weiqin Jiang、Suying Zhang、Yuhong Qiu、Patricia Kraft、Sheela Bhattacharjee、T. Matthew John、Donna Haynes-Johnson、Joanna Clancy

  DOI：10.1021/jm025545d

  日期：2002.9.1

  A series of N-pyrimidinylpyrroloquinolones were discovered as extremely potent and selective PDE5 inhibitors. Representative compounds demonstrated in vivo efficacy in dog erectile dysfunction models and are orally bioavailable.

  发现了一系列N-嘧啶基吡咯并喹诺酮类是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。代表性化合物在狗勃起功能障碍模型中显示出体内功效，并且可以口服生物利用。
• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ASYMMETRIC BETA-CARBOLINE INTERMEDIATES
  申请人：Santos Leonardo

  公开号：US20110245503A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Described herein is a new asymmetric synthesis of imines to obtain β-carboline derivatives useful as key intermediate compounds for the synthesis of phosphodiesterase inhibitors using a new process with palladium or ruthenium hydride and/or nickel boride to reduce chiral intermediates. The use of chloroformate chiral auxiliaries is further described for the reduction and asymmetric hydrogenation of imines to obtain β-carboline derivatives and intermediate compounds used in the preparation thereof.

  本文介绍了一种新的不对称合成亚胺的方法，以获得β-咔啉衍生物，这些衍生物是合成磷酸二酯酶抑制剂的关键中间体化合物。该方法使用钯或钌氢化物和/或镍硼化物来还原手性中间体。进一步描述了氯甲酸酯手性辅助剂的使用，用于还原和不对称氢化亚胺，以获得β-咔啉衍生物和用于制备它们的中间体化合物。
• Efficient and stereoselective process for large scale synthesis of (3R)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one derivatives
  申请人：Li Xun

  公开号：US20070015798A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  This invention relates to an efficient process for large scale stereoselective production of (3R)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinolin-9-ones and key intermediates used for the preparation of benzofuranyl pyrroloquinolones as potent and selective PDE5 inhibitors for the treatment of erectile dysfunction, as well as pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing these compounds.

  本发明涉及一种有效的大规模立体选择性生产(3R)-3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[3,4-b]喹啉-9-酮及其在制备苯并呋喃基吡咯喹啉类PDE5抑制剂用作治疗勃起功能障碍的关键中间体方面的应用，以及利用这些化合物的制药组合物和治疗方法。
• Iterative and regenerative DNA sequencing method
  申请人：The University of Iowa Research Foundation

  公开号：US20020072055A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  An iterative and regenerative method for sequencing DNA is described. This method sequences DNA in discrete intervals starting at one end of a double stranded DNA segment. This method overcomes problems inherent in other sequencing methods, including the need for gel resolution of DNA fragments and the generation of artifacts caused by single-stranded DNA secondary structures. A particular advantage of this invention is that it can create offset collections of DNA segments and sequence the segments in parallel to provide continuous sequence information over long intervals. This method is also suitable for automation and multiplex automation to sequence large sets of segments.

  本文描述了一种用于 DNA 测序的迭代和再生方法。这种方法从双链 DNA 片段的一端开始，以离散的间隔对 DNA 进行测序。这种方法克服了其他测序方法固有的问题，包括需要对 DNA 片段进行凝胶分辨，以及由单链 DNA 二级结构引起的假象。本发明的一个特别优势是，它可以创建偏移的 DNA 片段集合，并对这些片段进行平行测序，从而在较长的时间间隔内提供连续的序列信息。这种方法也适用于自动化和多重自动化，对大量片段进行测序。