2-fluoronerol | 80359-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-fluoronerol
• 英文别名: 2-fluorogeraniol；2-Fluorenol；(E)-3,7-dimethyl-2-fluoroocta-2,6-dien-1-ol；(E)-2-fluoro-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol；(2E)-2-fluoro-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 80359-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₇FO
• 分子量: 172.243
• InChiKey: XAIXQWWXQKMCFZ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoronerol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 ((2R,3R)-2-fluoro-3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  科罗拉多马铃薯甲虫信息素的替代合成

  摘要：

  雄性科罗拉多马铃薯甲虫分泌的信息素的简明制剂[即。(3 S )-1,3-二羟基-3,7-二甲基-6-辛烯-2-one]从2-氟橙花醇或2-氟香叶醇开始，分四步完成。合成中的关键步骤涉及酯参与的 6-内环氧化物开环，同时反转(3 R )-2,3-环氧-2-氟异戊二烯乙酸酯中间体的 3 R-构型并安装符号化学。广泛的 NMR 研究验证了所提出的特征重排的 6-endo 机制，该机制在无水条件下通过前所未有的分子内 Prins 环化形成两个双环 1,3-二恶烷-5-酮。

  DOI：

  10.1021/jo4017056
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-fluoronerol
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯转移酶。2-氟香叶基焦磷酸的电离-缩合-消除机制的新证据

  摘要：

  Es wird die Bildung von Fluorfarnesylpyrophosphat aus Fluorgeranylpyrophosphat (I) 和 ['4C]-Isopentenylpyrophosphat in Gegenwart von Farnesylpyrophosphat-Synthetase aus Schweineleber untersucht。

  DOI：

  10.1021/ja00445a056

文献信息

• Terpene Cyclizations inside a Supramolecular Catalyst: Leaving-Group-Controlled Product Selectivity and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Lorenzo Catti、Jürgen Pleiss、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.7b04480

  日期：2017.8.23

  mechanistic investigation was performed to elucidate the reaction mechanism. For the cyclization of geranyl acetate, it was found that the cleavage of the leaving group is the rate-determining step. Furthermore, the studies revealed that trace amounts of acid are required as cocatalyst. A series of control experiments demonstrate that a synergistic interplay between the supramolecular capsule and the

  从头到尾的萜烯环化可以说是自然界中最复杂的反应之一。氢键基间苯二甲烯胶囊代表了第一个能够催化该反应的人造酶样催化剂。基于胶囊和底物之间的非共价相互作用，可以通过使用不同的离去基团来调节产物的选择性。进行了详细的机理研究以阐明反应机理。对于乙酸香叶酯的环化，发现离去基团的裂解是决定速率的步骤。此外，研究表明需要痕量的酸作为助催化剂。一系列对照实验表明，超分子胶囊和酸痕迹之间的协同相互作用是催化活性所必需的。
• 6- and 14-Fluoro farnesyl diphosphate: mechanistic probes for the reaction catalysed by aristolochene synthase
  作者：David J. Miller、Fanglei Yu、David W. Knight、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b817194g

  日期：——

  enzyme aristolochene synthase from Penicillium roqueforti (PR-AS) has been probed with the farnesyl diphosphate analogues 6- and 14-fluoro farnesyl diphosphate (1b and 1c). Incubation of these analogues with PR-AS followed by analysis of the reaction products by GC-MS and NMR spectroscopy indicated that these synthetic FPP analogues were converted to the fluorinated germacrene A analogues 3b and 3c, respectively

  马兜铃合成酶马兜铃合成酶的催化机理。 青霉菌娄（PR-AS）已探测与所述法呢二磷酸类似物6-和14-氟法呢基二磷酸酯（1b和1c）。将这些类似物与PR-AS一起孵育，然后通过GC-MS和NMR光谱分析反应产物，表明这些合成物FPP 类似物被转化为氟化物 ac类似物3b和3c。在这两种情况下，氟原子的位置都阻止了氟原子的形成。奥德斯曼阳离子类似物4b和4c。这些结果表明，胚芽烯A是PR-AS催化过程中的即时反应中间体，阐明了胚芽烯A转化为的机理。奥德斯曼阳离子。他们支持PR-AS在环化中的作用基本上是被动的提议，因为它可以通过促进底物的初始电离来利用基质中存在的固有化学反应性。法呢基二磷酸酯 并作为有效的模板，通过一系列有效的环化和重排反应来引导反应，以达到 （+）-aristolochene（7a）。
• Structural Basis of Catalysis in the Bacterial Monoterpene Synthases Linalool Synthase and 1,8-Cineole Synthase
  作者：Vijaykumar Karuppiah、Kara E. Ranaghan、Nicole G. H. Leferink、Linus O. Johannissen、Muralidharan Shanmugam、Aisling Ní Cheallaigh、Nathan J. Bennett、Lewis J. Kearsey、Eriko Takano、John M. Gardiner、Marc W. van der Kamp、Sam Hay、Adrian J. Mulholland、David Leys、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1021/acscatal.7b01924

  日期：2017.9.1

  biocatalysis with whole cells or purified enzymes, and by metabolic engineering. The monoterpenes are an important class of terpenes and are industrially important as flavors and fragrances. We report here structures for the recently discovered Streptomyces clavuligerus monoterpene synthases linalool synthase (bLinS) and 1,8-cineole synthase (bCinS), and we show that these are active biocatalysts for monoterpene

  萜类化合物是最大且立体化学最多样化的一类天然产物，人们对通过全细胞或纯化酶的生物催化以及通过代谢工程生产这些天然产物有着相当大的兴趣。单萜是一类重要的萜烯，并且作为香料和香料在工业上很重要。我们在这里报道了最近发现的链霉菌单萜合酶芳樟醇合酶（bLinS）和1,8-桉树脑合酶（bCinS）的结构，并且我们表明这些是使用生物催化和代谢工程平台生产单萜的活性生物催化剂。在代谢工程产生单萜的大肠杆菌菌株中，与相应的植物单萜合酶相比，使用 bLinS 可使芳樟醇产量提高 300 倍。使用 bCinS 生产的 1,8-桉树脑纯度为 96%，而植物物种的纯度为 67%。bLinS 和 bCinS 及其与氟化底物类似物的复合物的结构表明，这些细菌单萜合酶与先前表征的倍半萜合酶相似。分子动力学模拟表明，这些单萜合酶在反应周期中不会发生大规模的构象变化，这使它们成为基于结构化的蛋白质工程的有吸引力的目标，以扩
• Model studies of terpene biosynthesis. A stepwise mechanism for cyclization of nerol to .alpha.-terpineol
  作者：C. Dale Poulter、Chi Hsin R. King

  DOI：10.1021/ja00369a046

  日期：1982.3
• DIXIT V. M.; LASKOVICA F. M.; NOALL W. I.; POULTER C. D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 9, 1967-1969
  作者：DIXIT V. M.、 LASKOVICA F. M.、 NOALL W. I.、 POULTER C. D.

  DOI：——

  日期：——