5-carboxy-3-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester | 78702-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-carboxy-3-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester
• 英文别名: 4-Ethoxycarbonyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-3-(2-phenylethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 78702-09-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: ATMIZSVIPGMWAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  554.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxy-3-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-1,4,5,10-tetrahydro-1-methyl-10-oxobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5,8,9-四氢-8-甲基-9-氧噻吩并[3'，2'：5,6]环庚[1,2 - b ]-吡咯-7-乙酸。新型消炎/镇痛药

  摘要：

  据报道由吗啉3合成噻吩并环庚[1，2- b ]吡咯酸1。该新型吗啉化物是通过4-（1，3-二氧杂丁基）吗啉与3-溴甲基噻吩的二价阴离子的区域特异性烷基化制备的。随后的克诺尔吡咯合成导致吗啉化物8b，其在维尔斯迈尔条件下转化为所需的三环系统。使用涉及Friedel-Crafts环化的替代方法来制备相关的苯并环庚吡咯2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200437
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-carboxy-3-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5,8,9-四氢-8-甲基-9-氧噻吩并[3'，2'：5,6]环庚[1,2 - b ]-吡咯-7-乙酸。新型消炎/镇痛药

  摘要：

  据报道由吗啉3合成噻吩并环庚[1，2- b ]吡咯酸1。该新型吗啉化物是通过4-（1，3-二氧杂丁基）吗啉与3-溴甲基噻吩的二价阴离子的区域特异性烷基化制备的。随后的克诺尔吡咯合成导致吗啉化物8b，其在维尔斯迈尔条件下转化为所需的三环系统。使用涉及Friedel-Crafts环化的替代方法来制备相关的苯并环庚吡咯2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200437

文献信息

• GOUDIE, A. C.;WARD, R. W.
  作者：GOUDIE, A. C.、WARD, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• GOUDIE, A. C.;ROSENBERG, H. E.;WARD, R. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1027-1030
  作者：GOUDIE, A. C.、ROSENBERG, H. E.、WARD, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Benzocycloheptapyrrolealkanoic acids and their derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0024807B1

  公开（公告）日：1983-11-02
• US4359423A
  申请人：——

  公开号：US4359423A

  公开（公告）日：1982-11-16
• US4444981A
  申请人：——

  公开号：US4444981A

  公开（公告）日：1984-04-24