(E)-[1-13C]-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl diphosphate | 941315-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-[1-13C]-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl diphosphate
• 英文别名: <1-13C>geranyl diphosphate；[1-13C]geranyl diphosphate
• CAS: 941315-09-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₇P₂
• 分子量: 315.201
• InChiKey: GVVPGTZRZFNKDS-HUHZHMFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 (E)-[1-13C]-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl diphosphate 在 Tris-HCl buffer 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <5-13C>farnesyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  13C NMR detection of delocalized C10-allylic cation in the biosynthesis of farnesyl diphosphate

  摘要：

  在法呢烯基二磷酸合成酶将[1-13C]香叶酯二磷酸与异戊烯基二磷酸进行酶促缩合所获得的 13C NMR 图谱中，δ 164.根据 MO 计算、[1-13C]香叶醇在魔酸（FSO3H-SbF5）中的 13C NMR 光谱以及在可逆抑制条件下酶反应的 13C NMR 光谱，该信号被归类为脱位 C10 烯丙基阳离子的 C-1。

  DOI：

  10.1039/c39940001057
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 PPh₃ on polymer support 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (E)-[1-13C]-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  模型和酶促异戊二烯化反应的过渡态分析

  摘要：

  为了获得酶催化异戊二烯化反应的过渡态 (TS) 结构，首先研究了 SN1 和 SN2 模型与二甲基烯丙基氯的取代反应。模型反应的 13C 动力学同位素效应 (KIE) 通过天然丰度 NMR 方法进行测量，并用于验证将用于随后确定酶促 TS 结构的计算方法。使用通过质谱测量的初级 13C KIE 和次级 2H KIE，计算酶催化反应的 TS 结构；使用 mPW1N 泛函结合 6-31+G(d) 基组的电子结构理论的密度泛函水平用于这些计算。该结构的 CO 键长为 1.69 A，C-S 键长为 3.70 A。

  DOI：

  10.1021/ja069119j