5-amino-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 123016-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；5-amino-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；5-amino-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 123016-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂N₂O₃
• 分子量: 280.231
• InChiKey: YAEWDTRTAONWPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  511.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-Amino-7-[(R)-3-((S)-1-amino-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  包含新的7- [3-（1-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]侧链的喹诺酮类抗菌药物：1-氨基乙基部分及其立体化学构型对药效和体内功效的影响。

  摘要：

  一系列立体化学纯的7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基] -1、4-二氢-4-氧代喹啉和1,8-萘啶-3-羧酸，在1-上具有多个取代基，合成5-和8-位，以研究7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]部分相对于已知7- [3-（氨基甲基）的效力和体内功效-1-吡咯烷基]衍生物。使用多种革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外确定目标化合物及其相关参考药物的抗菌效果，并使用大肠杆菌和化脓性链球菌小鼠感染模型在体内确定目标化合物及其相关参考药物的抗菌效果。还通过使用DNA旋涡酶超螺旋抑制试验在靶酶的水平上检查了7- [3-（1-（氨基氨基乙基）-1-吡咯烷基]部分的作用。使用光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞的细胞毒性试验，进一步评估了所选化合物的潜在光毒性和致胶裂性。发现立体异构体之间的体外抗菌活性差异明显大于先前报道的其他光学纯的3-取代的吡咯烷基侧链。相对于其7- [3-（氨基甲基）-1-

  DOI：

  10.1021/jm00059a012
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯胺 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 45.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 5-amino-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLIN-4-ONE AND 4(1H)-CINNOLINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLIN-4-ONE ET DE 4(1H)-CINNOLINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及喹啉-4-酮和4(1H)-喹啉酮化合物，以及使用它们诱导干/祖细胞支持细胞自我更新的方法，包括诱导干/祖细胞增殖，同时在子细胞中保持分化为组织细胞的能力。

  公开号：

  WO2020163816A1

文献信息

• Oxo quinoline derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05013841A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  A quinoline derivative of the formula ##STR1## wherein Z is an amino group or a halogen atom, and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an ester thereof and a salt of the derivative or the ester and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful as antibacterial agents.

  一种喹啉衍生物的化学式为##STR1##，其中Z是氨基团或卤素原子，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3相同或不同，每个代表氢原子或具有1至5个碳原子的较低烷基基团，以及其酯和衍生物的盐和其制备方法。这些化合物表现出优异的抗菌活性，并可用作抗菌剂。
• Aminoquinolones as GSK-3 inhibitors
  申请人：Cociorva Oana

  公开号：US20070254866A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.

  本文提供了氨基喹啉及其药用可接受的衍生物。在某些实施例中，本文提供了用于治疗、预防或改善GSK-3介导疾病的化合物、组合物和方法。
• [EN] INDIVIDUAL STEREOISOMERS OF 7-[3-(1-AMINOALKYL)-1-PYRROLIDINYL]-QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992009596A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (EN) Individual stereoisomers of 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones and naphthyridones are described, their therapeutic advantages as antibacterial agents, as well as a novel method for the preparation and isolation of such stereoisomers.(FR) L'invention se rapporte à des stéréoisomères individuels de 7-[3-(1-aminoalkyl)-1-pyrrolidinyl]-quinolones et de naphtyridones, à leurs avantages thérapeutiques lorsqu'ils sont utilisés comme agents antibactériens, ainsi qu'à un nouveau procédé servant à préparer et à isoler de tels stéréoisomères.

  描述了7-[3-(1-氨基烷基)-1-吡咯烷基]-喹啉酮和萘啉酮的单体立体异构体，以及它们作为抗菌剂的治疗优势，以及一种新的制备和分离这种立体异构体的方法。
• Inhibitors of cellular efflux pumps of microbes
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US20020177559A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds are described which are efflux pump inhibitors of cellular efflux pumps of microbes. Also described are methods of preparing such compounds, methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.

  描述了一些化合物，它们是微生物细胞外输泵的外输泵抑制剂。还描述了制备这些化合物的方法，使用这些外输泵抑制剂化合物的方法以及包括这些化合物的制药组合物。
• Quinoline derivatives and antibacterial agent containing them
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05164392A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  A quinoline derivative of the formula ##STR1## wherein Z is an amino group or a halogen atom, and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an ester thereof and a salt of the derivative or the ester and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful as antibacterial agents.

  一种喹啉衍生物的公式为##STR1##其中Z是氨基或卤素原子，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3相同或不同，每个表示氢原子或具有1至5个碳原子的较低烷基基团，以及其酯和衍生物或酯的盐以及其制备方法。这些化合物显示出优异的抗菌活性，并可用作抗菌剂。