(S)-N-(2,2,2-Trifluoroacetyl)-O-<5-<2-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(phenylmethoxy)phenyl>-L-tyrosine | 120363-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-N-(2,2,2-Trifluoroacetyl)-O-<5-<2-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(phenylmethoxy)phenyl>-L-tyrosine
• 英文别名: (2S)-3-[4-[5-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-2-phenylmethoxyphenoxy]phenyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 120363-20-4
• 化学式: C₃₆H₃₃F₃N₂O₉
• 分子量: 694.661
• InChiKey: WGNLQGCYNZOXOP-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  149.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2,2,2-Trifluoroacetyl)-O-<5-<2-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(phenylmethoxy)phenyl>-L-tyrosine 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-N--O-<5-<2-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(phenylmethoxy)phenyl>-L-tyrosyl>-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of K-13

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a003
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N-[苄氧羰基]-O-(苄基)-L-酪氨酸甲酯 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (S)-N-(2,2,2-Trifluoroacetyl)-O-<5-<2-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(phenylmethoxy)phenyl>-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of K-13

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a003

文献信息

• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2498-2502
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6000-6017
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00311a019

  日期：1990.11
• Total synthesis of K-13
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00272a003

  日期：1989.5