N-<(Phenylmethoxy)carbonyl>-O-(phenylmethyl)-3-(4-carboxyphenoxy)-L-tyrosine methyl ester | 120363-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(Phenylmethoxy)carbonyl>-O-(phenylmethyl)-3-(4-carboxyphenoxy)-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: 4-[5-[3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-2-phenylmethoxyphenoxy]benzoic acid
• CAS: 120363-15-7
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₈
• 分子量: 555.584
• InChiKey: GIPVAOLVKNOYJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(Phenylmethoxy)carbonyl>-O-(phenylmethyl)-3-(4-carboxyphenoxy)-L-tyrosine methyl ester 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 (S)-2-((S)-3-{4-[2-Benzyloxy-5-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a019
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 硝基苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-<(Phenylmethoxy)carbonyl>-O-(phenylmethyl)-3-(4-carboxyphenoxy)-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  l，l-异二酪氨酸的合成

  摘要：

  描述了对实施活化的乌尔曼二芳基醚缩合反应的反应条件的研究，该反应可在不进行氨基酸外消旋的情况下进行，并且已证明适用于掺入选择性保护的邻苯二酚，并将其用于合成I，详细介绍了l-isodityrosine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93709-8

文献信息

• Synthesis of l,l-isodityrosine
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93709-8

  日期：1989.1

  A study of the development of reaction conditions for implementation of an activated Ullmann diaryl ether condensation reaction that may be conducted without amino acid racemization and that has proven suitable for incorporation of a selectively-protected catechol is described and its application to the synthesis of l,l-isodityrosine (1) is detailed.

  描述了对实施活化的乌尔曼二芳基醚缩合反应的反应条件的研究，该反应可在不进行氨基酸外消旋的情况下进行，并且已证明适用于掺入选择性保护的邻苯二酚，并将其用于合成I，详细介绍了l-isodityrosine（1）。
• Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00311a019

  日期：1990.11