methyl (2'S,3S,5'R)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate | 400009-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2'S,3S,5'R)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• 英文别名: methyl (2'R,3S,5'S)-1'-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-5'-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 400009-98-5
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₆
• 分子量: 497.591
• InChiKey: PUDBOHKZURRTMO-WFQVPWNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 沸点：
  662.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'S,3S,5'R)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 苯基氯化硒 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到methyl (2'S,3S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,1',2,2'-tetrahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-[(3S)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]propanoate 在 钯 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 methyl (2'S,3S,5'R)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Asymmetric Nitroolefination

  摘要：

  GRAPHICSA total synthesis of spirotryprostatin B was accomplished via asymmetric nitroolefination as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol016999s

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B
  作者：Christiane Meyers、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200390192

  日期：2003.2.10
• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B:  Synthesis and Related Studies
  作者：Christiane Marti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0518880

  日期：2005.8.1

  The total synthesis of spirotryprostatin B, a cytostatic spiro[pyrrolidine-3,3'-oxindole] alkaloid, is described. The key step of the synthetic approach consists of the application of the MgI2-mediated ring-expansion reaction of a spiro[cyclopropane-1,3'-oxindole] with an aldimine, leading to rapid assembly of the spirotryprostatin core. The route documents the installation of the prenyl side chain

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。
• Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Asymmetric Nitroolefination
  作者：Trusar D. Bagul、Gingipalli Lakshmaiah、Takeo Kawabata、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/ol016999s

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSA total synthesis of spirotryprostatin B was accomplished via asymmetric nitroolefination as a key step.