9-(((4-(bromomethyl)benzyl)oxy)methyl)anthracene | 1020373-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(((4-(bromomethyl)benzyl)oxy)methyl)anthracene
• 英文别名: 9-[[4-(Bromomethyl)phenyl]methoxymethyl]anthracene
• CAS: 1020373-53-8
• 化学式: C₂₃H₁₉BrO
• 分子量: 391.307
• InChiKey: KLJGFPQPXYOSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 9-(((4-(bromomethyl)benzyl)oxy)methyl)anthracene 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chemical, preparation and use for detecting nucleic acid

  摘要：

  一种双功能化合物，包括一个分子单元（I），插入在核酸的核碱基（B）之间，一个能够发出可检测信号的活性分子单元（AD），以及可选的间隔单元，其中活性分子单元（AD）被选择自具有与插入分子单元（I）电子相互作用的结构的化学实体中，这样，在氧化反应过程中，由插入分子单元（I）定义的半偶对I+/I的还原-氧化电位（EI+/I）低于由核碱基（B）定义的半偶对B+/B的还原-氧化电位（EB+/B），并且这样，在还原反应过程中，由插入分子单元（I）定义的半偶对I/I−的还原-氧化电位（EI/I−）高于由核碱基（B）定义的半偶对B/B−的还原-氧化电位（EB/B−）。此外，描述了该化合物用于检测核酸、用于其合成的过程以及包含相同的系统。

  公开号：

  US07799912B2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 9-蒽醇 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到9-(((4-(bromomethyl)benzyl)oxy)methyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  新型蒽-紫精共轭物的电极结合DNA的合成，DNA结合特性和电化学

  摘要：

  我们在本文中合成了在同一分子骨架中整合蒽发色团和紫精部分的新型分子共轭物，通过p连接在一起-二甲苯间隔物。该缀合物既保留了蒽多环的DNA插入性质，又保留了紫精单元的可逆电化学行为。这些组分在一个单一分子结构中的同时存在，相对于分离的功能单元所观察到的亲和力，增加了对溶液中DNA的亲和力，这可能是由于嵌入和静电结合模式的共同作用所致。分子缀合物与ITO表面吸收的单链和双链DNA相互作用。结果表明，蒽单元的存在在增加与电极结合的DNA的亲和力方面也起着关键作用，对于结合物的还原单阳离子形式也是如此。

  DOI：

  10.1039/c3ra45247f

文献信息

• 1-{4-[2-(9-ANTHRYLMETHOXY)ETHYL]BENZYL}-1'-METHYL-4,4'-BIPYRIDINIUM SALTS AND RELATED COMPOUNDS AS BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WITH AN INTERCALATING AND A SIGNAL EMITTING UNIT FOR THE DETECTION OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：STMicroelectronics Srl

  公开号：EP1914226B1

  公开（公告）日：2010-12-08
• Bifunctional Chemical, Preparation and Use for Detecting Nucleic Acid
  申请人：Conoci Sabrina

  公开号：US20080118405A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  A bifunctional compound comprising a molecular unit (I) intercalating between nucleobases (B) of nucleic acids, an active molecular unit (AD) capable of emitting a detectable signal, and optionally a spacer unit, in which the active molecular unit (AD) is selected from amongst chemical entities having a structure such as to interact electronically with the intercalating molecular unit (I) in such a way that, during the reaction of oxidation, the reduction-oxidation potential (EI+/I) of the semicouple I+/I defined by the intercalating molecular unit (I) is lower than the reduction-oxidation potential (EB+/B) of the semicouple B+/B defined by the nucleobases (B), and in such a way that, during the reaction of reduction, the reduction-oxidation potential (EI/I−) of the semicouple I/I− defined by the intercalating molecular unit (I) is higher than the reduction-oxidation potential (EB/B−) of the semicouple B/B− defined by the nucleobases (B). Moreover the use of the compound for detecting nucleic acids, a process for its synthesis, and a system comprising the same are described.
• US7799912B2
  申请人：——

  公开号：US7799912B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• Bifunctional chemical, preparation and use for detecting nucleic acid
  申请人：STMicroelectronics S.r.l.

  公开号：US07799912B2

  公开（公告）日：2010-09-21

  A bifunctional compound comprising a molecular unit (I) intercalating between nucleobases (B) of nucleic acids, an active molecular unit (AD) capable of emitting a detectable signal, and optionally a spacer unit, in which the active molecular unit (AD) is selected from amongst chemical entities having a structure such as to interact electronically with the intercalating molecular unit (I) in such a way that, during the reaction of oxidation, the reduction-oxidation potential (EI+/I) of the semicouple I+/I defined by the intercalating molecular unit (I) is lower than the reduction-oxidation potential (EB+/B) of the semicouple B+/B defined by the nucleobases (B), and in such a way that, during the reaction of reduction, the reduction-oxidation potential (EI/I−) of the semicouple I/I− defined by the intercalating molecular unit (I) is higher than the reduction-oxidation potential (EB/B−) of the semicouple B/B− defined by the nucleobases (B). Moreover the use of the compound for detecting nucleic acids, a process for its synthesis, and a system comprising the same are described.

  一种双功能化合物，包括一个分子单元（I），插入在核酸的核碱基（B）之间，一个能够发出可检测信号的活性分子单元（AD），以及可选的间隔单元，其中活性分子单元（AD）被选择自具有与插入分子单元（I）电子相互作用的结构的化学实体中，这样，在氧化反应过程中，由插入分子单元（I）定义的半偶对I+/I的还原-氧化电位（EI+/I）低于由核碱基（B）定义的半偶对B+/B的还原-氧化电位（EB+/B），并且这样，在还原反应过程中，由插入分子单元（I）定义的半偶对I/I−的还原-氧化电位（EI/I−）高于由核碱基（B）定义的半偶对B/B−的还原-氧化电位（EB/B−）。此外，描述了该化合物用于检测核酸、用于其合成的过程以及包含相同的系统。
• Synthesis, DNA binding properties and electrochemistry towards an electrode-bound DNA of a novel anthracene–viologen conjugate
  作者：Sabrina Conoci、Angela Mascali、Francesco Pappalardo

  DOI：10.1039/c3ra45247f

  日期：——

  integrating an anthracene chromophore and a viologen moiety in the same molecular skeleton, joined together by a p-xylene spacer. This conjugate preserves both the DNA intercalative properties of the anthracene polycycle and the reversible electrochemical behavior of the viologen unit. The simultaneous presence of these components in one single molecular structure increases the affinity towards DNA in solution

  我们在本文中合成了在同一分子骨架中整合蒽发色团和紫精部分的新型分子共轭物，通过p连接在一起-二甲苯间隔物。该缀合物既保留了蒽多环的DNA插入性质，又保留了紫精单元的可逆电化学行为。这些组分在一个单一分子结构中的同时存在，相对于分离的功能单元所观察到的亲和力，增加了对溶液中DNA的亲和力，这可能是由于嵌入和静电结合模式的共同作用所致。分子缀合物与ITO表面吸收的单链和双链DNA相互作用。结果表明，蒽单元的存在在增加与电极结合的DNA的亲和力方面也起着关键作用，对于结合物的还原单阳离子形式也是如此。