(3S)-3-(3-methylbut-2-enyl)-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indol-2-one | 163814-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(3-methylbut-2-enyl)-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 163814-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: QZWKYKBCWPXDTM-FEAKQIBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(3-methylbut-2-enyl)-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indol-2-one 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-[(3S)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Asymmetric Nitroolefination

  摘要：

  GRAPHICSA total synthesis of spirotryprostatin B was accomplished via asymmetric nitroolefination as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol016999s
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S)-3-(3-methylbut-2-enyl)-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles

  摘要：

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)107