(2S,3S,5aS,10aR)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-10a-hydroxy-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione | 288583-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5aS,10aR)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-10a-hydroxy-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione
• 英文别名: (3R,5S,6S,9S)-3-hydroxy-6-(2-methylprop-1-enyl)spiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-5,3'-1H-indole]-2,2',8-trione
• CAS: 288583-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: PMEKYWBTBSZWAS-SNHGZMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5aS,10aR)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-10a-hydroxy-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 spirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirotryprostatin B的仿生全合成及其相关研究。

  摘要：

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo000306o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-[(3S)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]propanoate 在 钯 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (2S,3S,5aS,10aR)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-10a-hydroxy-3-(2-methyl-1-propenyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Asymmetric Nitroolefination

  摘要：

  GRAPHICSA total synthesis of spirotryprostatin B was accomplished via asymmetric nitroolefination as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol016999s

文献信息

• Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Asymmetric Nitroolefination
  作者：Trusar D. Bagul、Gingipalli Lakshmaiah、Takeo Kawabata、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/ol016999s

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSA total synthesis of spirotryprostatin B was accomplished via asymmetric nitroolefination as a key step.
• A Biomimetic Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B and Related Studies
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo000306o

  日期：2000.7.1

  rearrangement of the indole to form a spirooxindole. Synthetically, formation of the oxindole ring was stereoselectively accomplished by reaction of the appropriate indole precursor with N-bromosuccinimide. For optimum results, the oxidation should be carried out prior to diketopiperazine cyclization. In this manner, we have synthesized the tetrahydro- and dihydro- analogues of spirotryprostatin B in four steps

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。