methyl (2'S,3S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,1',2,2'-tetrahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-5'-carboxylate | 289635-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2'S,3S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,1',2,2'-tetrahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-5'-carboxylate
• 英文别名: methyl (2'S,3S)-1'-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-2'-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-2H-pyrrole]-5'-carboxylate
• CAS: 289635-89-8
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆
• 分子量: 495.576
• InChiKey: SGJMPWQMJRQDBE-NJVGLYJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'S,3S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,1',2,2'-tetrahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-5'-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2'S,3'S)-2'-(2-Methyl-propenyl)-2-oxo-1'-((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-1,2,1',2'-tetrahydro-spiro[indole-3,3'-pyrrole]-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2'R,3S,5'R)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2-oxo-2'-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.67h， 生成 methyl (2'S,3S)-1'-{[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl}-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-oxo-1,1',2,2'-tetrahydrospiro[indole-3,3'-pyrrole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B
  作者：Christiane Meyers、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200390192

  日期：2003.2.10
• A Rapid Total Synthesis of Spirotryprostatin B: Proof of Its Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Franz von Nussbaum、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2175::aid-anie2175>3.0.co;2-j

  日期：2000.6.16
• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B:  Synthesis and Related Studies
  作者：Christiane Marti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0518880

  日期：2005.8.1

  The total synthesis of spirotryprostatin B, a cytostatic spiro[pyrrolidine-3,3'-oxindole] alkaloid, is described. The key step of the synthetic approach consists of the application of the MgI2-mediated ring-expansion reaction of a spiro[cyclopropane-1,3'-oxindole] with an aldimine, leading to rapid assembly of the spirotryprostatin core. The route documents the installation of the prenyl side chain

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。