(3aR,4S,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,7-diol | 158850-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,7-diol
• 英文别名: (+)-(1S,2S,3R,4S)-2,3-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol；(1S,4S,5R,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-ene-1,4-diol；(3aS,4S,7S,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,7-diol
• CAS: 158850-48-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BJOPOVQRPOSWLW-DKXJUACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,7-diol 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 conduritol A
  参考文献：
  名称：

  从肌醇中以高对映体纯度容易合成所有的conduritol非对映异构体和肌醇立体异构体的各种衍生物。

  摘要：

  基于磷酸肌醇的信号传导过程在细胞内信号转导事件中至关重要。肌醇磷酸酯类似物可用于探测肌醇磷酸酯和生物大分子之间的构效关系，并用于研究新发现的肌醇磷酸酯的生物学功能。因此，非常需要系统且容易获得肌醇立体异构体。由于其生物活性及其在制备其他生物活性分子中的合成效用，因此，实用和方便的合成方法是重要的。我们在此报告了从肌醇中高对映体纯度的所有可能的conduritol非对映异构体和8种肌醇立体异构体的各种衍生物的合成，

  DOI：

  10.1021/jo016237a
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (3aR,4S,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Mereyala, Hari Babu; Gaddam, Reddy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2187 - 2190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthetic Routes to All Possible Enantiomeric Pairs of Conduritol Stereoisomers via Efficient Enzymatic Resolution of Conduritol B and C Derivatives
  作者：Yong-Uk Kwon、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1021/ol0164233

  日期：2001.9.1

  The first synthesis of all possible enantiomeric pairs of conduritol stereoisomers has been accomplished by efficient enzymatic resolution of conduritol B and C derivatives, followed by oxidation/reduction and the Mitsunobu reaction in stereo- and regioselective manners. Reaction: see text.
• Efficient Synthesis of (±)-, (+)-, and (−)-Conduritol C via Palladium(II)-Catalyzed 1,4-Diacetoxylation in Combination with Enzymatic Hydrolysis
  作者：Hiroki Yoshizaki、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo981281k

  日期：1998.12.1

  Palladium-catalyzed diacetoxylation of 5,6-isopropylendioxy-1,3-cyclohexadiene (3) was stereoselective and gave the trans-diacetate 4 (>94% trans), which after hydrolysis and deprotection, afforded (+/-)-conduritol. Enzymatic hydrolysis of diacetate 4 produced enantiomerically pure diol (-)-5 (>99.5% ee) and enantiomerically pure (+)-4 (>99.5% ee). Compounds (-)-5 and (1)-4 were subsequently transformed to (-)- and (+)-conduritol C, respectively.