conduritol A | 526-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: conduritol A
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 526-87-4
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: LRUBQXAKGXQBHA-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143
• 沸点：
  281.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  conduritol A 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 cyclohexanetetrol-(1r,2t,3t,4c)
  参考文献：
  名称：

  �ber die Konstitution des Condurits und �ber einige Cyclohexantetrole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01488962
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 conduritol A
  参考文献：
  名称：

  Mereyala, Hari Babu; Gaddam, Reddy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2187 - 2190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective total syntheses of conduritols-F and -A from tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3,6-dione
  作者：Quintino A Mgani、Antonius J.H Klunder、Mayunga H.H Nkunya、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00829-2

  日期：1995.6

  Effective syntheses of conduritols-F and A have been accomplished starting from cyclopentadiene/benzoquinone adduct . Key intermediates are tricyclic acetates and which, when subjected to flash vacuum thermolysis, afford epoxycyclohexene diacetate and cyclohexadiene diacetate , respectively. Conduritol-F is obtained from by hydrolysis while conduritol-A is produced from by osmylation. In both cases

  从环戊二烯/苯醌加合物开始已经完成了conduritols-F和A的有效合成。关键中间体是三环乙酸酯和其中，当经受快速热解真空，得到环氧环己烯二乙酸酯和环己二烯二乙酸，分别。Conduritol-F是通过水解得到的，而Conduritol-A是通过渗透作用得到的。在这两种情况下，最后一步都涉及通过用氨酰胺化除去乙酸酯基团。
• A New Convergent Route to Conduritols A−F from a Common Chiral Building Block
  作者：Kohei Kadota、Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015963x

  日期：2001.5.1

  A diastereocontrolled route to conduritols A-F has been developed starting from a common chiral building block containing an oxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。
• Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block
  作者：Masatoshi Honzumi、Kou Hiroya、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a905462f

  日期：——

  Six possible diastereomers of conduritols have been synthesized diastereoselectively in an integrated manner starting from a single chiral precursor, which served as a synthetic equivalent of chiral cis-1,4-dihydroxycyclohexa-2,5-diene.

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。
• Facile Syntheses of All Possible Diastereomers of Conduritol and Various Derivatives of Inositol Stereoisomers in High Enantiopurity from <i>m</i><i>yo</i>-Inositol
  作者：Yong-Uk Kwon、Changgook Lee、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1021/jo016237a

  日期：2002.5.1

  Inositol phosphate analogues have been useful in probing the structure-activity relationships between inositol phosphates and biomacromolecules, and in studying biological functions of newly found inositol phosphates. Thus, a systematic and ready access to inositol stereoisomers is highly desirable. And practical and convenient syntheses of conduritols and related compounds are also important because of their

  基于磷酸肌醇的信号传导过程在细胞内信号转导事件中至关重要。肌醇磷酸酯类似物可用于探测肌醇磷酸酯和生物大分子之间的构效关系，并用于研究新发现的肌醇磷酸酯的生物学功能。因此，非常需要系统且容易获得肌醇立体异构体。由于其生物活性及其在制备其他生物活性分子中的合成效用，因此，实用和方便的合成方法是重要的。我们在此报告了从肌醇中高对映体纯度的所有可能的conduritol非对映异构体和8种肌醇立体异构体的各种衍生物的合成，
• Benzene Diol epoxides
  作者：Robert A. Aleksejczyk、Glenn A. Berchtold、Andrew G. Braun

  DOI：10.1021/ja00294a061

  日期：1985.4

  A partir de cyclohexadiene-3,5diol-1,2, synthese de 2 stereoisomeres de l'oxa-7bicyclo [4.1.0] heptene-2diol-4,5; hydrolyse en 2 stereoisomeres du cyclohexene-5tetraol-1,2,3,4 (conduritols A et B); tests de mutagenicite

  A partir de cyclohexadiene-3,5diol-1,2, 合成 de l'oxa-7bicyclo [4.1.0] heptene-2diol-4,5 的 2 个立体异构体；水解 en 2 立体异构体 du cyclohexene-5tetraol-1,2,3,4 (conduritols A et B); 致突变试验