(1R*,4R*,5S*,6R*)-1,4-dihydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,4R*,5S*,6R*)-1,4-dihydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexene
• 英文别名: (3aRS,4SR,7SR,7aSR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,7-diol；(3aS,4R,7R,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,7-diol
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BJOPOVQRPOSWLW-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,4R*,5S*,6R*)-1,4-dihydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexene 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 conduritol A
  参考文献：
  名称：

  从肌醇中以高对映体纯度容易合成所有的conduritol非对映异构体和肌醇立体异构体的各种衍生物。

  摘要：

  基于磷酸肌醇的信号传导过程在细胞内信号转导事件中至关重要。肌醇磷酸酯类似物可用于探测肌醇磷酸酯和生物大分子之间的构效关系，并用于研究新发现的肌醇磷酸酯的生物学功能。因此，非常需要系统且容易获得肌醇立体异构体。由于其生物活性及其在制备其他生物活性分子中的合成效用，因此，实用和方便的合成方法是重要的。我们在此报告了从肌醇中高对映体纯度的所有可能的conduritol非对映异构体和8种肌醇立体异构体的各种衍生物的合成，

  DOI：

  10.1021/jo016237a
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3,6-di-O-benzoyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 咪唑 、 甲醇 、 碘 、 sodium methylate 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R*,4R*,5S*,6R*)-1,4-dihydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  从肌醇实际合成所有肌醇立体异构体。

  摘要：

  经由从肌醇制备的共糖醇中间体成功地进行了六种肌醇立体异构体的合成。二羟基化和环氧化，然后将conduritol B，C和F衍生物开环，得到表肌醇，异肌醇，粘液醇，新肌醇，DL手性肌醇和鲨肌醇。顺式-肌醇衍生物可能无法通过这种方法制备，是通过2-O-苯甲酰基-肌醇-原甲酸酯作为关键中间体分5个步骤合成的。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00348-0

文献信息

• Novel deoxy-selenylconduritols: chemoenzymatic synthesis and biological evaluation
  作者：Ana Bellomo、Ana Bertucci、Hélio Stefani、Álvaro Vázquez、David Gonzalez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.004

  日期：2009.12

  The first synthesis of two selenyldeoxycyclitols (4-bromo-2-phenylselenyl conduritol F and 6-phenylselenylconduritol F) is reported via a chemoenzymatic enantioselective route. The key step of the synthesis is the selenolysis of a vinyl epoxide. The new compounds were evaluated for their capacity to inhibit the growth of different microorganisms using a modification of the agar diffusion technique with thin layer chromatography plates as support. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthetic Routes to All Possible Enantiomeric Pairs of Conduritol Stereoisomers via Efficient Enzymatic Resolution of Conduritol B and C Derivatives
  作者：Yong-Uk Kwon、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1021/ol0164233

  日期：2001.9.1

  The first synthesis of all possible enantiomeric pairs of conduritol stereoisomers has been accomplished by efficient enzymatic resolution of conduritol B and C derivatives, followed by oxidation/reduction and the Mitsunobu reaction in stereo- and regioselective manners. Reaction: see text.
• Efficient Synthesis of (±)-, (+)-, and (−)-Conduritol C via Palladium(II)-Catalyzed 1,4-Diacetoxylation in Combination with Enzymatic Hydrolysis
  作者：Hiroki Yoshizaki、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo981281k

  日期：1998.12.1

  Palladium-catalyzed diacetoxylation of 5,6-isopropylendioxy-1,3-cyclohexadiene (3) was stereoselective and gave the trans-diacetate 4 (>94% trans), which after hydrolysis and deprotection, afforded (+/-)-conduritol. Enzymatic hydrolysis of diacetate 4 produced enantiomerically pure diol (-)-5 (>99.5% ee) and enantiomerically pure (+)-4 (>99.5% ee). Compounds (-)-5 and (1)-4 were subsequently transformed to (-)- and (+)-conduritol C, respectively.