(8S,9S)-14,14,15,15-tetramethyl-8-vinyl-2,5,7,13-tetraoxa-14-silahexadecan-9-one | 1403584-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8S,9S)-14,14,15,15-tetramethyl-8-vinyl-2,5,7,13-tetraoxa-14-silahexadecan-9-one
• 英文别名: (S)-14,14,15,15-tetramethyl-8-vinyl-2,5,7,13-tetraoxa-14-silahexadecan-9-one；(3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)hept-1-en-4-one
• CAS: 1403584-86-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: ZTPHCPHDFLESQO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S)-14,14,15,15-tetramethyl-8-vinyl-2,5,7,13-tetraoxa-14-silahexadecan-9-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四溴化碳 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (3R)-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES
  [FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE

  摘要：

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。

  公开号：

  WO2021026273A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 草酰氯 、 仲丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (8S,9S)-14,14,15,15-tetramethyl-8-vinyl-2,5,7,13-tetraoxa-14-silahexadecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过全合成揭示 FD-895 的结构

  摘要：

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol3023006

文献信息

• ANTICANCER AND ANTIFUNGAL SPLICE MODULATORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20220227742A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  Provided herein, inter alia, are splice modulator compounds. The compounds include optically pure, stereospecific analogs of FD-895. The methods provided herein allow, for example, for scalable preparation of said compounds, and further allow, for example, use of said compounds for inhibiting spliceosome activity.

  本文提供了剪接调节化合物，其中包括FD-895的光学纯、立体特异性类似物。本文提供的方法允许例如可扩展制备所述化合物，并进一步允许例如使用所述化合物抑制剪接体活性。
• Structure of FD-895 Revealed through Total Synthesis
  作者：Reymundo Villa、Alexander L. Mandel、Brian D. Jones、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ol3023006

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of FD-895 was completed through a strategy that featured the use of a tandem esterification ring-closing metathesis (RCM) process to construct the 12-membered macrolide and a modified Stille coupling to append the side chain. These studies combined with detailed analysis of all four possible C16–C17 stereoisomers were used to confirm the structure of FD-895 and identify an analog

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。
• [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021026273A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making polyketide compounds.

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。